N-propargyl-4-tert-butylbenzenesulfonamide | 321707-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propargyl-4-tert-butylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；4-(tert-Butyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-tert-butyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 321707-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: QOGPQBNJIHJHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-4-tert-butylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-(3-hydroxy-[1,1-biphenyl]-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [Au]-催化炔丙基束缚烯酰胺的环化：依赖底物获得四取代吡咯、氨基酚和二氢吡啶

  摘要：

  [Au] 催化且底物依赖性的带有炔丙基侧基的磺酰烯酰胺的分子内环化得到四取代的吡咯、邻氨基苯酚或 1,6-二氢吡啶甲醛。当炔烃位于末端时，会形成吡咯和氨基酚，而当存在内部炔时，会形成二氢吡啶。具有 2-噻吩基和 3-噻吩基的内部炔底物可产生不同类型的二氢吡啶。如此获得的二氢吡啶在二甲苯中加热时可以容易地转化为烟醛并伴随磺酰基迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02976
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-propargyl-4-tert-butylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [Au]-催化炔丙基束缚烯酰胺的环化：依赖底物获得四取代吡咯、氨基酚和二氢吡啶

  摘要：

  [Au] 催化且底物依赖性的带有炔丙基侧基的磺酰烯酰胺的分子内环化得到四取代的吡咯、邻氨基苯酚或 1,6-二氢吡啶甲醛。当炔烃位于末端时，会形成吡咯和氨基酚，而当存在内部炔时，会形成二氢吡啶。具有 2-噻吩基和 3-噻吩基的内部炔底物可产生不同类型的二氢吡啶。如此获得的二氢吡啶在二甲苯中加热时可以容易地转化为烟醛并伴随磺酰基迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02976

文献信息

• Multifunctional multivalency: a focused library of polymeric cholera toxin antagonists
  作者：Huu-Anh Tran、Pavel I. Kitov、Eugenia Paszkiewicz、Joanna M. Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c0ob01089h

  日期：——

  the multivalent ligands is important for successful interaction with multimeric proteins. Polymer-based heterobifunctional ligands that contain pendant groups prearranged into heterodimers can be used to probe the active site and surrounding area of the receptor. Here we describe the synthesis and activities of a series of galactose conjugates on polyacrylamide and dextran. Conjugation of a second fragment

  多价配体的结构预组织对于与多聚体蛋白成功相互作用很重要。包含预先排列成异二聚体的侧基的基于聚合物的异双功能配体可用于探测受体的活性位点和周围区域。在这里，我们描述了一系列半乳糖结合物对聚丙烯酰胺和葡聚糖的合成和活性。第二个片段的缀合导致霍乱毒素的纳摩尔抑制剂，而仅半乳糖的祖细胞显示没有可检测的活性。
• One‐Pot Tandem Michael Addition/Enantioselective Conia‐Ene Cyclization Mediated by Chiral Iron(III)/Silver(I) Cooperative Catalysis
  作者：Takahiro Horibe、Masato Sakakibara、Rin Hiramatsu、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007180

  日期：2020.9.14

  The first one‐pot tandem Michael addition/enantioselective Conia‐ene cyclization of N‐protected prop‐2‐yn‐1‐amines with 2‐methylene‐3‐oxoalkanoates promoted by chiral iron(III)/silver(I) cooperative catalysts has been developed. Alkyl 4‐methylenepyrrolidine‐3‐acyl‐3‐carboxylates, which can be transformed into β‐proline derivatives, are obtained in high yield with high enantioselectivity.

  由手性铁（III）/银（I）协同催化剂促进的N保护的prop-2-yn-1胺与2-亚甲基3-氧代链烷酸酯的第一个单锅串联Michael加成/对映选择性的对苯二烯环化反应已开发。可以转化为β-脯氨酸衍生物的4-亚甲基吡咯烷-3-烷基-3-羧酸烷基酯，以高收率和高对映选择性获得。
• Gold(I) Complexes Nuclearity in Constrained Ferrocenyl Diphosphines: Dramatic Effect in Gold‐Catalyzed Enyne Cycloisomerization
  作者：Tuan‐Anh Nguyen、Julien Roger、Houssein Nasrallah、Vincent Rampazzi、Sophie Fournier、Hélène Cattey、E. Daiann Sosa Carrizo、Paul Fleurat‐Lessard、Charles H. Devillers、Nadine Pirio、Dominique Lucas、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/asia.202000579

  日期：2020.9.15

  selectivity of gold‐catalysed cycloisomerization. Cationic linear digold(I) bis(dicyclohexylphosphino) ferrocenes outperform other catalysts in the demanding regioselective cycloisomerization of enyne sulphonamides into cyclohexadienes. Conversely, tetrahedral and trigonal cationic monogold(I) complexes were found incompetent for enyne cycloaddition. We used the two‐coordinate linear electron‐rich Au(I) complex

  二-叔-butylated二（膦基）二茂铁的配体轴承膦取代基R（R =苯基，环己基，异丙基，三甲苯基，或呋喃基）可以调节金（I）卤化物络合物的选择性形成。因此，在条件调整时形成了双核线性二坐标，但也很少见的单核三角三坐标和四面体四坐标复合物。氯化金（I）和稀有的碘化金（I）均被合成，并对其X射线衍射分析进行了报道。本文通过其对金催化的环异构化的效率和选择性的强烈影响，进一步说明了Au（I）配合物中结构和核原子控制的重要性。在要求严格的烯炔磺酰胺区域选择性环异构化为环己二烯的过程中，阳离子线性二甲叉基（I）双（二环己基膦基）二茂铁的性能优于其他催化剂。反过来，发现四面体和三角阳离子单金（I）配合物不适合烯炔环加成。我们使用了两坐标线性富电子的Au（I）络合物2 B（[R = CY）以扩展具有高活性和优异的选择性不同的1,6-烯炔sulfonylamines的选择性分子内环加成的范围内环己二烯产物。
• Efficient click reaction towards novel sulfonamide hybrids by molecular hybridization strategy as antiproliferative agents
  作者：Dong-Jun Fu、Yu-Hui Hou、Sai-Yang Zhang、Yan-Bing Zhang

  DOI：10.1007/s12039-017-1415-y

  日期：2018.1

   Twelve novel sulfonamide hybrids were designed by molecular hybridization strategy. The target sulfonamide hybrids were obtained in the click reaction of azide derivatives and commerciallly available alkynes. All sulfonamide hybrids were evaluated for their antiproliferative activity against three selected cancer cell lines (MGC-803, EC-109 and PC-3). Most of the synthesized compounds exhibited moderate to good activity against all the cancer cell lines selected. Particularly, compound 8c showed the potent antiproliferative activity with an $$\hbox IC}_50}$$ value of $$0.7\,\upmu \hbox mol}$$ against MGC-803 cancer cells. These sulfonamide hybrids might be promising lead compounds to develop antitumor agents in the clinical practice. SYNOPSIS. Twelve novel sulfonamide hybrids were designed by molecular hybridization strategy. These sulfonamide hybrids were synthesized by click reaction and evaluated for their antiproliferative activity. Among them, compound 8c showed potent antiproliferative activity with an $$\hbox IC}_50}$$ value of $$0.7\,\upmu \hbox mol}$$ against MGC-803 cells.

  十二种新型磺胺杂化物通过分子杂交策略设计而成。这些目标磺胺杂化物通过叠氮衍生物与商业可得的炔烃进行环加成反应合成。所有磺胺杂化物的抗增殖活性在三种选择的癌细胞系（MGC-803、EC-109 和 PC-3）中进行了评估。大多数合成的化合物在所选的所有癌细胞系中表现出中等至良好的活性。特别是化合物8c对MGC-803癌细胞显示出强效的抗增殖活性，其$$\hbox IC}_50}$$值为$$0.7\,\upmu \hbox mol}$$。这些磺胺杂化物可能是开发临床抗肿瘤药物的有前景的先导化合物。摘要：十二种新型磺胺杂化物通过分子杂交策略设计，经过点击反应合成并评估其抗增殖活性。其中，化合物8c对MGC-803细胞表现出强效的抗增殖活性，其$$\hbox IC}_50}$$值为$$0.7\,\upmu \hbox mol}$$。
• Regio- and Chemoselective N-1 Acylation of Indoles: Pd-Catalyzed Domino Cyclization to Afford 1,2-Fused Tricyclic Indole Scaffolds
  作者：Yongxian Liu、Yuanqiong Huang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201406617

  日期：2015.3.27

  method for the synthesis of 1,2‐fused tricyclic indole scaffolds by domino cyclization involving a Pd‐catalyzed Sonogashira coupling, indole cyclization, regio‐ and chemoselective N‐1 acylation, and 1,4‐Michael addition is reported. This method provides straightforward access to tetrahydro[1,4]diazepino[1,2‐a]indole and hexahydro[1,5]diazocino[1,2‐a]indole scaffolds.

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。