4-乙氧基萘-1-胺 | 69798-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-乙氧基萘-1-胺
• 英文名称: 1-Amino-4-ethoxy-naphthalin
• 英文别名: 4-Ethoxy-α-naphthylamin；4-ethoxy-[1]naphthylamine；4-Aethoxy-[1]naphthylamin；4-Amino-1-aethoxy-naphthalin；4-Amino-naphthol-(1)-aethylaether；4-Ethoxynaphthalen-1-amine
• CAS: 69798-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ROBRCCACMYYVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基萘-1-胺 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Heermann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1892, vol. <2> 45, p. 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethoxy-[1]naphthyl)-phenyl-diazene 在 乙醚 、 镍 作用下， 生成 4-乙氧基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  用于苯并氮杂萘酚烷基醚的制备和还原裂解

  摘要：

  1,2-和2,1-苯并氮杂萘酚的甲基化和乙基化是一致的。使用2摩尔的硫酸二烷基酯与1摩尔的偶氮化合物在高温下成功地进行了氢氧化钠溶液的处理。[来自Ghigi和Charrier＆Ferreri的各种说明。] 1,4-苯并氮杂萘酚的烷基化仅需要1.5摩尔的烷基化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350744

文献信息

• Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor
  作者：He Tian、Wei Liu、Zhixing Zhou、Qian Shang、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Changying Liu、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.3390/molecules21111543

  日期：——

  In order to systematically explore and understand the structure–activity relationship (SAR) of a lesinurad-based hit (1c) derived from the replacement of the S atom in lesinurad with CH2, 18 compounds (1a–1r) were designed, synthesized and subjected to in vitro URAT1 inhibitory assay. The SAR exploration led to the discovery of a highly potent flexible URAT1 inhibitor, 1q, which was 31-fold more potent than parent lesinurad (IC50 = 0.23 μM against human URAT1 for 1q vs 7.18 μM for lesinurad). The present study discovered a flexible molecular scaffold, as represented by 1q, which might serve as a promising prototype scaffold for further development of potent URAT1 inhibitors, and also demonstrated that the S atom in lesinurad was not indispensable for its URAT1 inhibitory activity.

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。
• [EN] WATER-INSOLUBLE AZO DYES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991013941A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft Monoazo- und Disazoverbindungen der Formel (I), worin D den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen Diazo- oder Bisdiazokomponente, R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, X1 und X2 unabhängig voneinander jeweils ringbildenden Äthersauerstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Imidgruppierung und n den Wert 0 oder 1 darstellen, wobei die Ringe A und B unabhängig voneinander jeweils noch substituiert sein und/oder gegebenenfalls substituierte, anellierte Ringe tragen können. Diese neuen Verbindungen der Formel (I) werden erhalten durch Kupplung von diazotierten Aminen bzw. Diaminen vom Typ D-NH2 bzw. H2N-D-NH2 mit (Benzoxazol-2-yl)- bzw. (Benzimidazol-2-yl)-essigsäure-arylamiden. Je nach Vorhandensein und Länge von Alkylketten sind die Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz als Pigmente, Dispersionsfarbstoffe oder auch Fettfarbstoffe geeignet.(EN) The invention relates to monoazo and diazo compounds of formula (I) where D stands for a carbocyclic or heterocyclic diazo or bisdiazo constituent group, R1 and R2 each independently stand for a possibly substituted aryl or heteroaryl group, X1 and X2 independently stand for ring-forming ether oxygen or a possibly substituted imide group, and n is equal to 0 or 1; the rings A and B can independently be further substituted and/or carry possibly substituted anellated rings. These new compounds of formula (I) are obtained by coupling diazotized amines or diamines of the D-NH2 or H2N-D-NH2 type with (benzoxazole-2-yl)- or (benzimidazole-2-yl)-acetic acid aryl amides. Depending on the presence and length of alkyl chains, the compounds of formula (I) can be used as pigments, dispersion dyes as well as oil-soluble dyes.(FR) Des composés monoazoïques et disazoïques ont la formule (I), dans laquelle D représente le reste d'un composant diazoïque ou bisdiazoïque carbocyclique ou hétérocyclique, R1 et R2 représentent indépendamment l'un et l'autre un reste aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués, X1 et X2 représentent indépendamment l'un et l'autre de l'oxygène éthérique cyclisant ou un groupement imide éventuellement substitué, et n est égal à 0 ou 1, alors que les anneaux A et B peuvent indépendamment l'un de l'autre être encore substitués et/ou porter des anneaux annelés éventuellement substitués. Ces nouveaux composés ayant la formule (I) sont produits par couplage d'amines ou de diamines diazotées du type D-NH2 ou H2N-D-NH2 avec des arylamides d'acide (benzoxazol-2-yl)-acétique ou (benzimidazol-2-yl)-acétique. Selon le nombre et la longueur des chaînes alkyles disponibles, ces composés ayant la formule (I) sont utiles comme pigments, comme colorants par dispersion ou comme colorants pour graisses alimentaires.

  该发明涉及形如式(I)的单形和双形化合物，其中D代表一个碳环或杂环的单形或双形基团，R1和R2各自独立地代表一个或多个可能被取代的芳香基团或杂芳香基团，X1和X2各自独立地代表一个可能被取代的环状醚键或一个可能被取代的imidazole基团，n的值为0或1；环A和B各自独立地可能进一步被取代或可能被连接到可能被取代的环状基团。这种式(I)的新的化合物通过将D-NH2或H2N-D-NH2类型的杂胺与苯并azole-2-酸酐或苯imidazole-2-酸酐的aryl胺耦合得到。根据杂胺中乙基链的数量和长度，化合物式(I)可以用作色料、色分散体或其他脂溶性染料。
• Jacobson; Turnbull, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 898
  作者：Jacobson、Turnbull

  DOI：——

  日期：——
• Witt; Schmidt, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1017
  作者：Witt、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Witt; Buntrock, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2361
  作者：Witt、Buntrock

  DOI：——

  日期：——