(4-dimethylaminophenyl)-(4-methoxyphenyl)phenylmethanol | 75607-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-dimethylaminophenyl)-(4-methoxyphenyl)phenylmethanol
• 英文别名: 4-dimethylamino-4'-methoxytriphenylmethylcarbinol；p-Dimethylamino-p'-methoxy-triphenylmethanol
• CAS: 75607-28-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: KSZXDWRZMVMERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-dimethylaminophenyl)-(4-methoxyphenyl)phenylmethanol 在 tetrafluoroboric acid 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(4-dimethylaminophenyl)-(4-methoxyphenyl)phenylmethylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  受三苯甲基保护的底物的稳定性：三苯甲基酯水解的广泛机理

  摘要：

  在25°C的乙腈水溶液和丙酮水溶液中测定了对位取代的三苯甲基（三苯甲基）乙酸酯，苯甲酸酯和对硝基苯甲酸酯的电离速率。常规和停止流技术已用于评估速率常数，范围为1.38×10 -5到2.15×10 2  s -1通过电导和光度法。不同取代的三苯甲基离子的不同稳定性说明了反应机理的逐渐变化。弱稳定的碳阳离子通过其共价前体的电离缓慢生成，并被水快速捕获。更好稳定的碳正离子会更快地生成并积累，因此在单个实验中可以将水的电离和捕获作为单独的步骤进行观察。最后，高度稳定的tr离子不会与水反应，只能测量其形成速率。电离速率常数与Winstein的电离功率Y线性相关。低坡度（0.17 < m<0.58）表示非类碳化过渡状态。尽管对于对称取代的三苯甲基衍生物，电离速率与Hammett-Brown的σ +参数之间的相关性极好，但观察到非对称取代的系统的偏差。电离速率（log k ion）和水溶液中碳正离子的稳定性（p

  DOI：

  10.1002/chem.200902669
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-4'-methoxytriphenylmethyl cation 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4-dimethylaminophenyl)-(4-methoxyphenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Sinev, V. V.; Aleksandr, A. V.; Pavlova, M. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 1432 - 1435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient nucleophilic substitution reaction between R₂P(O)H and triarylmethanols to synthesize phosphorus-substituted triarylmethanes
  作者：Long Chen、Xin-Yue Fang、Yun-Xiang Zou

  DOI：10.1039/c7ob02970e

  日期：——

  A highly efficient and general nucleophilic substitution reaction between dialkyl H-phosphonates or diarylphosphine oxides and triarylmethanols catalyzed by HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) has been developed. It provides an atom-economical protocol for the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical phosphorus-substituted triarylmethanes that constitute an emerging family of potent anticancer

  已经开发了由HOTf（三氟甲磺酸）催化的H-膦酸二烷基酯或二芳基膦氧化物与三芳基甲醇之间的高效且通用的亲核取代反应。它为合成各种对称和不对称的磷取代的三芳基甲烷提供了一种原子经济的方法，这些化合物构成了新兴的强效抗癌剂家族，具有丰富的多样性，产率为40％至96％。该协议的综合适用性已通过克量级的制备证明。
• Electrophilicity versus Electrofugality of Tritylium Ions in Aqueous Acetonitrile
  作者：Markus Horn、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200902670

  日期：2010.7.5

  performed at the MP2(FC)/6‐31+G(2d,p)//B3LYP/6‐31G(d,p) level. The calculated gas‐phase hydroxide and methyl anion affinities of the tritylium ions correlate linearly with a slope of unity, indicating that the relative anion affinities do not depend on the nature of the anion. The pK values of the methyl‐ and methoxy‐substituted tritylium ions correlate linearly with the calculated gas‐phase hydroxide

  一系列供体取代的三苯甲基ium离子与水在乙腈水溶液中反应的一级速率常数k w已在20°C下使用停止流和激光闪光技术以光度法测定。速率常数遵循线性自由能关系log  k（20°C）= s（N + E）。的反应性ķ瓦特朝着与对应的p相关成分的水的线性甲基-和甲氧基取代的三苯甲基离子ķ与值的莱弗勒-哈蒙德系数α = δ Δ ģ ≠ / δ ΔG 0为0.62。氨基取代的化合物的反应比稳定度较低的系统的关联要慢得多。ity离子和相应的三芳基甲醇和1,1,1-三芳基乙烷的量子化学计算已在MP2（FC）/ 6-31 + G（2d，p）// B3LYP / 6-31G（d，p）处进行等级。计算得出的ity离子的气相氢氧根和甲基阴离子亲和力与1的斜率线性相关，表明相对阴离子亲和力不取决于阴离子的性质。在P ķ甲基和甲氧基取代的三苯甲基离子的值与计算得出的气相氢氧化物亲和力呈线性相关，并且该相关关系的斜率表
• Aleksandr, A. V.; Sinev, V. V.; Ginzburg, O. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 1436 - 1441
  作者：Aleksandr, A. V.、Sinev, V. V.、Ginzburg, O. F.、Stepanova, T. F.

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalyzed reactions of triarylmethyl carbocations with water
  作者：Joseph R. Gandler

  DOI：10.1021/ja00312a067

  日期：1985.12