5'-O-acetyl-2',3'-O-benzylidene guanosine | 214918-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-2',3'-O-benzylidene guanosine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 214918-92-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₆
• 分子量: 413.39
• InChiKey: BYWZJBNTNQBSKX-WAOLGMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-O-benzylidene guanosine 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 9-<5'-O-<(carboxymethyl)hydroxyphosphinyl>-β-D-ribofuranosyl>guanine bis-triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的GDP类似物的合成，用于与转导蛋白（视觉感光体的G蛋白）进行结合研究。

  摘要：

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。

  DOI：

  10.1021/jo9806207
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5'-O-acetyl-2',3'-O-benzylidene guanosine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reactivity of N2-benzylidene guanosine derivatives

  摘要：

  Guanosine derivatives masked at the sugar are protected at N-2 by a benzylideneamine group for the first time. The free 5'-hydroxyl function reveals to be incompatible with the N-2-protective group that is then rapidly hydrolyzed to regenerate the free exocyclic amine. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02074-7

文献信息

• N, N-Dibenzyl Formamide Dimethyl Acetal and N, N-Dibenzyl Chloromethylene Iminium Chloride: Two Complementary Reagents for the Protection Of Primary Amines as N, N-Dibenzyl Formamidines
  作者：Stéphane Vincent、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1080/00397919908085753

  日期：1999.1

  Two complementary procedures are described for the preparation of N,N-dibenzyl formamidines from primary amines in high yield. The primary amine protective group can be easily introduced on polyhydroxylated molecules and is removable either by hydrolysis or hydrogenolysis.