2-(2-benzyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-cyclopent-2-en-1-one | 816447-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-benzyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-2-(2-phenylmethoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 816447-27-5
• 化学式: C₃₁H₂₆O₃
• 分子量: 446.546
• InChiKey: WLUXCKHBSDUUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-cyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-(1S,2S,4R,5S)-1-[2-(benzyloxy)phenyl]-5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (±)-Rocaglaol Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]An intramolecular hydroxy epoxide opening was used to access the cyclopenta[b]benzofuran ring system of the natural product rocaglaol (2). Our route allowed the stereocontrolled preparation of the rocaglaol derivative (+/-)-(1S*,3S*,3aR*,8bS)-3b. The synthesis of the (+/-)-(3R*)-epimer of 3b was also achieved. Our strategy is well-suited for the production of analogues with variation of the western ring.

  DOI：

  10.1021/ol0479904
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(2-benzyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (±)-Rocaglaol Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]An intramolecular hydroxy epoxide opening was used to access the cyclopenta[b]benzofuran ring system of the natural product rocaglaol (2). Our route allowed the stereocontrolled preparation of the rocaglaol derivative (+/-)-(1S*,3S*,3aR*,8bS)-3b. The synthesis of the (+/-)-(3R*)-epimer of 3b was also achieved. Our strategy is well-suited for the production of analogues with variation of the western ring.

  DOI：

  10.1021/ol0479904

文献信息

• Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted 2-Cyclopentenones via Sequential Functionalization of 2-Cyclopentenone
  作者：Tarak N. Gowala、Pankaj Chaudhari、Jagadish Pabba、Krishna Sawant、Sitaram Pal、Sujit K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01039

  日期：2021.8.6

  4-triarylcyclopent-2-en-1-ones from 2-cyclopentenone via sequential functionalization of a novel 2,4-dibromo-3-(4-methoxyphenyl) cyclopent-2-en-1-one intermediate has been developed. The process provides access to selective arylation at C-4 and C-2 with a broader substrates scope, which includes heteroaryl and alkyl substitution at C-2.

  通过新型 2,4-二溴-3-(4-甲氧基苯基) cyclopent-2-en-1 的顺序功能化从 2-环戊烯酮合成不同取代的 2,3,4-三芳基环戊-2-en-1-酮-已经开发了一种中间体。该方法提供了在 C-4 和 C-2 上进行选择性芳基化的途径，其底物范围更广，包括在 C-2 上的杂芳基和烷基取代。