(5,6)β-epoxy-5β-cholestan-3α-ol | 24116-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5,6)β-epoxy-5β-cholestan-3α-ol
• 英文别名: 5β,6β-epoxycholestan-3α-ol；3α-hydroxy-5β,6β-epoxycholestane；3α-Hydroxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan；(1S,2R,5R,7S,9R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 24116-45-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: PRYIJAGAEJZDBO-LNNCCXOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6)β-epoxy-5β-cholestan-3α-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-methyl-19-nor-5β-cholest-9-ene-3α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  环氧反应-XXI：三氟化硼催化的一些3α-取代的5,6-氧化胆甾醇的重排

  摘要：

  3α-羟基-5,6-环氧胆甾烷除了6-酮和在BF 3催化的骨架上重排的Δ13 （17）-烯烃外，还产生6-羟基-3α，10α-氧化-5β-甲基-19-nor化合物。。对3α-乙酰氧基-5β，6β-环氧胆甾烷进行类似处理，得到5α-乙酰氧基-胆甾烷-3α，6β-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82925-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (5,6)β-epoxy-5β-cholestan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Shiota, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for synthesizing 5beta, 6beta-epoxides of steroids by a highly beta-selective epoxidation of delta5-unsaturated steroids catalyzed by ketones
  申请人：——

  公开号：US20030018188A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A general, efficient, and environmentally friendly method is provided for producing mostly &bgr;-epoxides of &Dgr; 5 -unsaturated steroids using certain ketones as the catalyst along with an oxidizing agent, or by using certain dioxiranes. In another aspect of the invention, a method is provided for producing mostly 5&bgr;,6&bgr;-epoxides of steroids from &Dgr; 5 -unsaturated steroids having a substituent at the 3&agr;-position by an epoxidation reaction using a ketone along with an oxidizing agent under conditions effective to generate epoxides, or using a dioxirane under conditions effective to generate epoxides. A whole range of &Dgr; 5 -unsaturated steroids, bearing different functional groups such as hydroxy, carbonyl, acetyl or ketal group as well as different side chains, were conveniently converted to the corresponding synthetically and biologically interesting 5&bgr;,6&bgr;-epoxides with excellent &bgr;-selectivities and high yields.

  提供了一种通用、高效且环保的方法，用于利用某些酮作为催化剂以及氧化剂，或者使用某些二氧杂环丙烷，生产大部分为&Dgr; 5 -不饱和类固醇的&bgr;-环氧化物。在发明的另一个方面，提供了一种方法，通过使用酮以及氧化剂进行环氧化反应，或者在有效条件下使用二氧杂环丙烷，从3&agr;-位有取代基的&Dgr; 5 -不饱和类固醇中生产大部分为5&bgr;,6&bgr;-环氧化物。一整套带有不同官能团（如羟基、酮基、乙酰基或缩醛基）以及不同侧链的&Dgr; 5 -不饱和类固醇，方便地转化为相应的合成和生物学上有趣的5&bgr;,6&bgr;-环氧化物，具有优异的&bgr;-选择性和高产率。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 108. Mitteilung. Zur Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、A. Müller、W. Keller

  DOI：10.1002/hlca.19540370136

  日期：——

  Die Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren wurde durch ihre Überführung in die entsprechenden Isopropyl-azulene bestätigt.

  通过将其转化成相应的异丙基天青烯，证实了某些a烯羧酸的组成。
• Some Reactions of 3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol and Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates
  作者：P. Tsui、G. Just

  DOI：10.1139/v73-521

  日期：1973.11.1

  Reaction of 3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) with potassium t-butoxide gave the 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a), which rearranged further to 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). Treatment of 1c with triethylamine gave cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a), whereas heating diacetate 1c in pyridine–dimethylformamide gave cholestan-3α,5α,6β-triol 3,6-diacetate (2a). Cholest-2-ene-5α,6β-diol

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。
• Highly β‐Selective Epoxidation of Δ ⁵ ‐Unsaturated Steroids Catalyzed by Ketones
  作者：Dan Yang、Guan‐Sheng Jiao

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3517::aid-chem3517>3.0.co;2-#

  日期：2000.10.2

  A general catalytic and environmentally friendly method for beta-epoxidation of Delta(5)-unsaturated steroids has been developed, which uses ketones as the catalysts and Oxone as the terminal oxidant. A whole range of Delta(5)-unsaturated steroids, which bear different functional groups such as hydroxyl, carbonyl, acetyl, or ketal, as well as different side chains, were conveniently converted to the corresponding synthetically and biologically interesting 5 beta,5 beta-epoxides with excellent beta-selectivities and high yields.
• Fudge et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 958,962
  作者：Fudge et al.

  DOI：——

  日期：——