(1R,6S)-(6-benzyloxy-cyclohex-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenylsilane | 849596-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-(6-benzyloxy-cyclohex-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(1R,6S)-6-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 849596-71-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 442.673
• InChiKey: JYPCSMBROXCHCA-WUFINQPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-(6-benzyloxy-cyclohex-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources

  摘要：

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 TEA 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1R,6S)-(6-benzyloxy-cyclohex-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources

  摘要：

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.003