6-(2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)-6-oxohex-3-enoic acid methyl ester | 857050-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)-6-oxohex-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-6-(2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)-6-oxohex-3-enoate
• CAS: 857050-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: WSIKATATGRUWIA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)-6-oxohex-3-enoic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7-methylsulfanyl-2,8-dioxo-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-9-yl)acetic acid methyl ester 、 (7-methylsulfanyl-2,8-dioxo-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-9-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Stenine的合成研究：分子内[4 + 2]-环加成/重排的级联反应

  摘要：

  通过二甲基（甲硫基）s四氟硼酸酯（DMSTF）与β-烷氧基-γ-二硫代内酰胺的反应，制备了几种含有束缚不饱和键的环状2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。所得的氧杂桥环加合物随后进行1,2-甲硫基转移，以高收率形成三环内酰胺。呋喃9在室温或低于室温下退火至氮杂环戊烷的IMDAF反应。系绳中羰基的位置所产生的构象效应，加上围绕C（2）-N键的旋转偏向，提高了七环系统的IMDAF反应速率，因此它易于在25°发生C。在的总合成的上下文中使用的级联序列的可行性百部生物碱（±）-stenine了探讨。最终合成（±）-丝氨酸是通过分子内的Diels-Alder反应（含反式的2-酰胺基-5甲硫基取代的呋喃）进行的-戊-3-烯酸甲酯侧链以产生所需的氮杂吲哚骨架。随后进行一系列还原反应，以在Stenine中存在的起始环融合位点建立顺-反立体化学关系

  DOI：

  10.1021/jo050515e
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2,2-bis(methylsulfanyl)-1-(2-oxopiperidin-3-yl)ethyl ester 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)-6-oxohex-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Stenine的合成研究：分子内[4 + 2]-环加成/重排的级联反应

  摘要：

  通过二甲基（甲硫基）s四氟硼酸酯（DMSTF）与β-烷氧基-γ-二硫代内酰胺的反应，制备了几种含有束缚不饱和键的环状2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。所得的氧杂桥环加合物随后进行1,2-甲硫基转移，以高收率形成三环内酰胺。呋喃9在室温或低于室温下退火至氮杂环戊烷的IMDAF反应。系绳中羰基的位置所产生的构象效应，加上围绕C（2）-N键的旋转偏向，提高了七环系统的IMDAF反应速率，因此它易于在25°发生C。在的总合成的上下文中使用的级联序列的可行性百部生物碱（±）-stenine了探讨。最终合成（±）-丝氨酸是通过分子内的Diels-Alder反应（含反式的2-酰胺基-5甲硫基取代的呋喃）进行的-戊-3-烯酸甲酯侧链以产生所需的氮杂吲哚骨架。随后进行一系列还原反应，以在Stenine中存在的起始环融合位点建立顺-反立体化学关系

  DOI：

  10.1021/jo050515e