diethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-oxopiperidin-3-ylphosphonate | 1359020-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: diethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-oxopiperidin-3-ylphosphonate
• CAS: 1359020-81-7
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₅P
• 分子量: 355.371
• InChiKey: DYSMTQGADPUGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-oxopiperidin-3-ylphosphonate 在 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成的非稳定的偶氮甲亚胺（AMY）合成生物活性天然产物的概念和实现

  摘要：

  不稳定的偶氮甲亚胺（AMY）表示为C N C单元的两性离子形式，在垂直于偶极子平面的三个平行原子π轨道中具有四个电子，也经历1,3-偶极环加成反应，也产生了分离的作为稠合的吡咯烷环系统的立体选择。与x-氮杂三环[ m]有关的各种新结构实体。n .0.0 a，b通过不稳定的环状偶氮甲亚胺分子内的1,3-偶极环加成反应可生成]烷烃。内酯是通过使用Ag（I）F作为单电子氧化剂对N-烷基α，α'-双（三甲基甲硅烷基）环胺进行连续双甲硅烷基化而生成的。已经使用AMY环加成策略合成了各种生物碱，例如（±）-泛cracine，（±）-短斯维宁，（±）-玛丽替丁，（±）-可利宁，（-）-异古diff碱和（+）-aspidospermidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.036
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-哌啶-2-酮 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 diethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-oxopiperidin-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成的非稳定的偶氮甲亚胺（AMY）合成生物活性天然产物的概念和实现

  摘要：

  不稳定的偶氮甲亚胺（AMY）表示为C N C单元的两性离子形式，在垂直于偶极子平面的三个平行原子π轨道中具有四个电子，也经历1,3-偶极环加成反应，也产生了分离的作为稠合的吡咯烷环系统的立体选择。与x-氮杂三环[ m]有关的各种新结构实体。n .0.0 a，b通过不稳定的环状偶氮甲亚胺分子内的1,3-偶极环加成反应可生成]烷烃。内酯是通过使用Ag（I）F作为单电子氧化剂对N-烷基α，α'-双（三甲基甲硅烷基）环胺进行连续双甲硅烷基化而生成的。已经使用AMY环加成策略合成了各种生物碱，例如（±）-泛cracine，（±）-短斯维宁，（±）-玛丽替丁，（±）-可利宁，（-）-异古diff碱和（+）-aspidospermidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.036

文献信息

• Inhibition of the pore-forming protein perforin by a series of aryl-substituted isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Julie A. Spicer、Kristiina M. Huttunen、Christian K. Miller、William A. Denny、Annette Ciccone、Kylie A. Browne、Joseph A. Trapani

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.011

  日期：2012.2

  An aryl-substituted isobenzofuran-1(3H)-one lead compound was identified from a high throughput screen designed to find inhibitors of the lymphocyte pore-forming protein perforin. A series of analogs were then designed and prepared, exploring structure-activity relationships through variation of 2-thioxoimidazolidin-4-one and furan subunits on an isobenzofuranone core. The ability of the resulting compounds to inhibit the lytic activity of both isolated perforin protein and perforin delivered in situ by intact KHYG-1 natural killer effector cells was determined. Several compounds showed excellent activity at concentrations that were non-toxic to the killer cells. This series represents a significant improvement on previous classes of compounds, being substantially more potent and largely retaining activity in the presence of serum. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.