2,6-dichloro-9-[4-chlorobut-2-yn-1-yl]-9H-purine | 1316308-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-[4-chlorobut-2-yn-1-yl]-9H-purine
• 英文别名: 9-[4'-chloro-2'-butyn-1'-yl]-2,6-dichloropurine
• CAS: 1316308-62-9
• 化学式: C₉H₅Cl₃N₄
• 分子量: 275.524
• InChiKey: WEENHXPPRPRELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到2,6-dichloro-9-[4-chlorobut-2-yn-1-yl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Some New 2,6-Substituted Purines

  摘要：

  共合成了24种非环状不饱和2,6-取代嘌呤衍生物5a-20b。这些化合物在10微摩尔浓度下，针对NCI-60 DTP人肿瘤细胞系进行了细胞毒活性评估。其中，N9-[(Z)-4'-氯-2'-丁烯-1'-基]-2,6-二氯嘌呤(5a)、N9-[4'-氯-2'-丁炔-1'-基]-2,6-二氯嘌呤(10a)、N9-[(E)-2',3'-二溴-4'-氯-2'-丁烯-1'-基]-6-甲氧基嘌呤(14)以及N9-[4'-氯-2'-丁炔-1'-基]-6-(4-甲氧苯基)嘌呤(19)显示出极强的细胞毒活性，对大多数人肿瘤细胞系的GI50值在1至5微摩尔范围内。其他化合物表现出中等活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075840