1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-α-D-xylopyranose | 1228797-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-α-D-xylopyranose
• CAS: 1228797-69-0
• 化学式: C₃₈H₂₈N₄O₉
• 分子量: 684.662
• InChiKey: UAXRRZJWJZVBLF-QXGAFVCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  157.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-(tetrazol-5-yl)-α/β-D-xylopyranose 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-α-D-xylopyranose 、 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-β-D-xylopyranose 、 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-3-yl)-α-D-xylopyranose 、 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-3-yl)-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  M6G类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了吗啡-6-葡糖醛酸（M6G）的新衍生物的合成和生物学评估。M6G是吗啡的活性代谢产物，与吗啡相比，具有更高的镇痛效果，但副作用更强，但BBB的渗透效率较低。这些现象可以用葡糖醛酸苷部分的存在来解释，葡糖醛酸苷部分与吗啡相比具有更高的亲水性。在这种情况下，我们制备了三个M6G类似物，它们具有四唑，恶二唑和三唑并嘧啶部分，而不是糖的5位羧酸功能。这三种类似物甚至通过口服显示出比吗啡和M6G更高的镇痛特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.076