2,6,6-Trimethyl-9-methoxytricyclo<5.3.1.0^1,5>undec-9-en-8,11-dione | 123298-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,6-Trimethyl-9-methoxytricyclo<5.3.1.0^1,5>undec-9-en-8,11-dione
• CAS: 123298-36-2；140850-72-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HPQSIKDJALVKHZ-FTUCTMFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-Trimethyl-9-methoxytricyclo<5.3.1.0^1,5>undec-9-en-8,11-dione 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium ethanolate 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 (5aS,8R,8aS)-5,5,8-Trimethyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以酚的阳极氧化为主要步骤的天然产物合成

  摘要：

  已经通过电化学方法合成了一些生物活性天然产物，例如萜类化合物，新木脂素和其他生物活性产物，其中酚的阳极氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87053-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,5-dimethoxy-phenol 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以59%的产率得到2,6,6-Trimethyl-9-methoxytricyclo<5.3.1.0^1,5>undec-9-en-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  以酚的阳极氧化为主要步骤的天然产物合成

  摘要：

  已经通过电化学方法合成了一些生物活性天然产物，例如萜类化合物，新木脂素和其他生物活性产物，其中酚的阳极氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87053-8

文献信息

• Intramolecular Reaction of Electrogenerated Phenoxy Cations with an Olefinic Side Chain
  作者：Yoshikazu Shizuri、Mitsuru Ohkubo、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1989.113

  日期：1989.1

  Some phenols with an olefinic double bond at the side chain have been subjected to anodic oxidation under various conditions to afford tricyclo[5.3.1.01,5]undec-9-en-8,11-diones and two different spiro compounds, precursors of bioactive natural products.

  一些在侧链上带有烯烃双键的酚在各种条件下进行阳极氧化，得到三环 [5.3.1.01,5]undec-9-en-8,11-二酮和两种不同的螺环化合物，它们是生物活性物质的前体。天然产品。
• Synthesis of (±)-silphinene using electrochemical method as a key step
  作者：Yoshikazu Shizuri、Mitsuru Ohkubo、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80658-4

  日期：1989.1

  (±)-Silphinene has been synthesized from 2,6,6-trimethyl-9-methoxytricyclo[5.3.1.01,5]undec-9-en-8,11-dione which has been produced efficiently by means of electrochemical method.

  由（2），6,6-三甲基-9-甲氧基三环[5.3.1.0 1,5 ] undec-9-en-8,11-二酮合成了（±）-亚砜，该化合物是通过电化学方法有效制备的。