1-(methoxycarbonyl)allyl isobutyl carbonate | 1335134-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)allyl isobutyl carbonate
• CAS: 1335134-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: NUJRWNZDDCJXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)allyl isobutyl carbonate 、 3-(benzylsulfonyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(三氯甲基)咪唑烷 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 生成 、 methyl (E)-4-(benzylsulfonyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基琥珀酰亚胺：铁催化，无盐，中性的烯丙基取代反应中的多功能亚磺酸盐供体

  摘要：

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201101047
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-羟基-3-丁烯酸甲酯 、 氯甲酸异丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1-(methoxycarbonyl)allyl isobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基琥珀酰亚胺：铁催化，无盐，中性的烯丙基取代反应中的多功能亚磺酸盐供体

  摘要：

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201101047