2-{1-acetyl-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1H-indol-3-yl}ethyl(chloromethyl)dimethylamminium chloride | 1104808-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-{1-acetyl-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1H-indol-3-yl}ethyl(chloromethyl)dimethylamminium chloride
• CAS: 1104808-74-3
• 化学式: C₁₈H₂₃ClN₅O*Cl
• 分子量: 396.32
• InChiKey: GAEKAQBINKKNLG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 乙酸酐 、 利扎曲坦 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 65.0h， 以14%的产率得到2-{1-acetyl-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1H-indol-3-yl}ethyl(chloromethyl)dimethylamminium chloride
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Rizatriptan Based on Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，适用于制备在3位带有2-(二烷基氨基)-乙基取代基的吲哚衍生物。将这种方法应用于合成N,N-二甲基-2-{5-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-吲哚-3-基}乙烷-1-胺(利扎曲普坦;3)的描述。关键的反应步骤是基于N-[4-(二甲基氨基)丁-2-炔-1-基]-N-{2-碘-4-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]苯基}乙酰胺(21)的自由基环化，该化合物通过Mannich反应容易获得，随后是对最初形成的甲基亚甲基衍生物22的异构化。

  DOI：

  10.1135/cccc20080116