N6,N6-dimethyladenine 3-oxide | 30238-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N6,N6-dimethyladenine 3-oxide
• 英文别名: N⁶,N⁶-dimethyladenine 3-oxide；6-Dimethylamino-purin-3-oxid；dimethyl-(3-oxy-7(9)H-purin-6-yl)-amine
• CAS: 30238-45-0
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: UASCFSVXDMPRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-二甲基氨基嘌呤 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到N6,N6-dimethyladenine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXII. Oxidation of N6-Alkyladenines with m-Chloroperoxybenzoic Acid Leading to N6-Alkyladenine 1-Oxides.

  摘要：

  研究发现，N6-甲基腺嘌呤（8a）和 N6-苄基腺嘌呤（8b）在甲醇中与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）发生氧化反应，可得到 N(1)-oxides 7a，b，收率分别为 36% 和 35%。通过 O-甲基化、Dimroth 重排和非还原性去苄基化，将 7b 引向 N6-甲氧基腺嘌呤（10），从而确定了 7b 的结构。另一方面，N6，N6-二甲基腺嘌呤（16）经甲醇中的 MCPBA 处理后可得到 N（3）-氧化物 17，收率为 40%。根据这些研究结果，以及在腺嘌呤、Nx-单取代腺嘌呤和 6-取代嘌呤的 N-氧化反应中积累的数据，6-氨基 NH 与过氧化羧酸的羰基氧之间形成氢键可能是腺嘌呤和 Nx-单取代腺嘌呤发生区域选择性 N（1）-氧化反应和 N（7）-氧化反应的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.967