(3S,5S,7R)-6-Benzoyl-2,3,7-triphenyl-1,8-dioxa-2,6-diazaspiro<4.4>nonan-9-one | 172510-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5S,7R)-6-Benzoyl-2,3,7-triphenyl-1,8-dioxa-2,6-diazaspiro<4.4>nonan-9-one
• 英文别名: (3S,5S,7R)-6-benzoyl-2,3,7-triphenyl-1,8-dioxa-2,6-diazaspiro[4.4]nonan-9-one
• CAS: 172510-04-2
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 476.532
• InChiKey: LSLTYJCKYFNGTE-ZFOGOZASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7R)-6-Benzoyl-2,3,7-triphenyl-1,8-dioxa-2,6-diazaspiro<4.4>nonan-9-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloadditions of a Chiral Oxazolidinone With Nitrones and Nitrile Oxides

  摘要：

  手性噁唑烷酮（1）与硝基的 1,3-二极环加成反应具有高度的区域选择性，只形成 5,5 二甲基异噁唑烷加合物。这些反应在平衡条件下发生，生成更稳定的加合物，这些加合物是从立体阻碍更大的π面加到(1)的外环亚甲基。内向加合物通常在热力学上更有利。在一种情况下，加合物（4a）与氢化钯在氢气环境下进行碳处理，生成了新型氮杂环丁烷（21）。(1)和腈氧化物（16a,b）反应产生的主要加合物具有预期的立体化学性质，1,3-二极的加成是从(1)的外环亚甲基的阻碍较少的π面发生的。其中许多产物的立体化学结构已通过单晶 X 射线结构测定得以阐明。

  DOI：

  10.1071/ch9951511
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-benzoyl-4-methylene-2-phenyloxazolidin-5-one 、 C,N-diphenylnitrone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,5S,7R)-6-Benzoyl-2,3,7-triphenyl-1,8-dioxa-2,6-diazaspiro<4.4>nonan-9-one 、 (3S,5S,7R)-6-Benzoyl-2,3,7-triphenyl-1,8-dioxa-2,6-diazaspiro<4.4>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloadditions of a Chiral Oxazolidinone With Nitrones and Nitrile Oxides

  摘要：

  手性噁唑烷酮（1）与硝基的 1,3-二极环加成反应具有高度的区域选择性，只形成 5,5 二甲基异噁唑烷加合物。这些反应在平衡条件下发生，生成更稳定的加合物，这些加合物是从立体阻碍更大的π面加到(1)的外环亚甲基。内向加合物通常在热力学上更有利。在一种情况下，加合物（4a）与氢化钯在氢气环境下进行碳处理，生成了新型氮杂环丁烷（21）。(1)和腈氧化物（16a,b）反应产生的主要加合物具有预期的立体化学性质，1,3-二极的加成是从(1)的外环亚甲基的阻碍较少的π面发生的。其中许多产物的立体化学结构已通过单晶 X 射线结构测定得以阐明。

  DOI：

  10.1071/ch9951511