2,3,8,9-tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e][8]annulene-1,10-dicarbaldehyde | 70759-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,8,9-tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e][8]annulene-1,10-dicarbaldehyde
• 英文别名: 6,7,14,15-tetramethyltricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(12),4(9),5,7,13,15-hexaene-5,16-dicarbaldehyde
• CAS: 70759-91-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: YRKMMKZYBHDANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9-tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e][8]annulene-1,10-dicarbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 700.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 89.0h， 生成 <2₆>(1,2,3,4,5,6)cyclophan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A study of the synthesis and properties of [26](1,2,3,4,5,6)cyclophane (superphane)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a032
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-2,4,5-三甲基苯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 750.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,3,8,9-tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e][8]annulene-1,10-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A study of the synthesis and properties of [26](1,2,3,4,5,6)cyclophane (superphane)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a032

文献信息

• Arene Substitution Design for Controlled Conformational Changes of Dibenzocycloocta-1,5-dienes
  作者：Wenxin Fu、Todd M. Alam、Jiachen Li、Jacqueline Bustamante、Thanh Lien、Ralph W. Adams、Simon J. Teat、Benjamin J. Stokes、Weitao Yang、Yi Liu、Jennifer Q. Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c06579

  日期：2020.9.30

  We report that the agile eight-membered cycloalkane can be stabilized by fusing two rigid benzene rings, substituted with proper functional groups. The conformational change of dibenzocycloocta-1,5-diene (DBCOD), a rigid-flexible-rigid organic moiety, from Boat to Chair conformation requires an activation energy of 42 kJ/mol that is substantially lower than that of existing submolecular shape-changing

  我们报告说，灵活的八元环烷烃可以通过融合两个刚性苯环来稳定，并用适当的官能团取代。二苯并环辛基-1,5-二烯 (DBCOD) 的构象变化是一种刚性-柔性-刚性有机基团，从船形到椅形构象需要 42 kJ/mol 的活化能，这大大低于现有亚分子形状变化的活化能单元。理论计算证实的实验数据表明，分子内氢键可以稳定船，而来自相反酯取代基的电子排斥相互作用有利于主席。由 1,10-二酰胺取代形成的分子内氢键稳定船，使船和椅子可以轻松从 -60 °C 互换到 60 °C 的温度升高。同时，这种分子内吸引力将能量势垒从未取代的 DBCOD 的 42 kJ/mol 提高到二酰胺取代的 DBCOD 的 68 kJ/mol。值得注意的是，该值落在高效酶催化生物反应的活化能范围内。曾经认为只有高能量才有可能改变形状，我们的工作揭示了一种潜在途径，以特定的亚分子结构为例，首次实现低能量驱动的形状变化。再加上在高能
• [2.2.2.2.2.2](1,2,3,4,5,6)Cyclophane: superphane
  作者：Y. Sekine、M. Brown、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00505a053

  日期：1979.5
• SEKINE Y.; BROWN M.; BOEKELHEIDE V., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 11, 3126-3127
  作者：SEKINE Y.、 BROWN M.、 BOEKELHEIDE V.

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE YASUO; BOEKELHEIDE V., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 7, 1777-1785
  作者：SEKINE YASUO、 BOEKELHEIDE V.

  DOI：——

  日期：——