3,3'-methylenebis-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone | 59304-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-methylenebis-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone
• 英文别名: F2811-0081；3,3'-methylenebis(4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one)；4,4'-dihydroxy-6,6'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-methanediyl-bis-pyridin-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)methyl]-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 59304-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: HULSKEWCCNYVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-methylenebis-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone 、 壬醛 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FINDLAY J. A.; KREPINSKY J.; SHUM F. Y.; TAM W. H. J., CAN. J. CHEM. , 1976, 54, NO 2, 270-274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基吡啶 在 氢氧化钾 、 苯胺 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3,3'-methylenebis-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第2部分。在多环杂芳族化合物的新型合成中，吡啶酮，嘧啶，香豆素和苯的醌-甲基与芳族胺的反应

  摘要：

  使用香豆素和吡啶酮的醌-甲基化合物已经成功地扩展了使用原位产生的醌-甲基与芳族胺的反应合成多环杂芳族化合物的方法。到目前为止，已证明使用苯甲酮醌-甲基化物（33）的初步研究仅给出了较低的预期a啶收率。羰基为酰胺基一部分的“醌-甲基化物”的产生并未导致多环杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/p19800000522

文献信息

• Synthesis and Phytotoxic Activity of New Pyridones Derived from 4-Hydroxy-6-Methylpyridin-2(1H)-one
  作者：Antonio Jacinto Demuner、Vania Maria Moreira Valente、Luiz Cláudio Almeida Barbosa、Akshat Rathi、Timothy Donohoe、Amber Thompson

  DOI：10.3390/molecules14124973

  日期：——

  Commercial dehydroacetic acid was converted into 4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one (3), which was then condensed with several aliphatic aldehydes to produce seven new title compounds in variable yields (35–92%). Reaction of 3 with α,β-unsaturated aldehydes resulted in the formation of condensed pyran derivatives 4g’ and 4h’. A mechanism is proposed to explain the formation of such compounds. The

  商业脱氢乙酸被转化为 4-羟基-6-甲基吡啶-2(1H)-一 (3)，然后与几种脂肪醛缩合，以不同的产率 (35-92%) 产生七种新的标题化合物。3 与 α,β-不饱和醛的反应导致缩合吡喃衍生物 4g' 和 4h' 的形成。提出了一种机制来解释这些化合物的形成。评估了所有methylpyridin-2(1H)-one 衍生物对双子叶植物Ipomoea grandifolia 和Cucumis sativus 以及单子叶植物Sorghum bicolor 发育的影响。在 6.7 × 10-8 mol ai/g 底物的剂量下，这些化合物表现出一定的植物毒性选择性，对双子叶植物更具活性。这些化合物可用作开发更具活性的植物毒性产品的先导结构。
• Non-hydrophobic compounds for use in treating metastasis and/or cartilage defect
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：US10828281B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention is directed to compounds, tautomers, stereoisomers, and chemically modified compounds thereof, and their use in preventing and/or treating tumors of metastasis and/or cartilage defect, and to a pharmaceutical composition comprising such compound.

  本发明涉及其化合物、同系物、立体异构体和化学修饰化合物，及其在预防和/或治疗肿瘤转移和/或软骨缺损中的用途，以及包含此类化合物的药物组合物。
• ASHERSON J. L.; BILGIC O.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 522-528
  作者：ASHERSON J. L.、 BILGIC O.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——