3-(dimethylaminothiocarbonylthio)tetrahydro-4H-pyran-4-one | 1286700-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(dimethylaminothiocarbonylthio)tetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (4-oxooxan-3-yl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 1286700-39-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 219.329
• InChiKey: MLDGCLUYSAPZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 福美双 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-(dimethylaminothiocarbonylthio)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Organocatalytic α-Sulfenylation of Aldehydes and Ketones with Tetramethylthiuram Disulfide

  摘要：

  直接由吡咯烷催化，通过市售的廉价化学品四甲基秋兰姆二硫化物（thiram）实现醛和酮的α-亚磺酰化反应已有报道。所得二硫代氨基甲酸酯衍生物产率良好至优异（47-98%）。对于α-取代的醛，该方案允许生成四级立体中心。已对α-亚磺酰化羰基化合物的消旋敏感性进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258359

文献信息

• TBD-catalyzed α-sulfenylation of cyclic ketones: desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones
  作者：Belén Poladura、Ángel Martínez-Castañeda、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.124

  日期：2012.8

  A low loading of triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzes the alpha-sulfenylation reaction of ketones employing tetramethylthiuram disulfide (TMTDS) as electrophilic reagent. This methodology is mild, effective and straightforward, rendering the desired products in high yield. Prochiral 4-substituted cyclohexanones can be desymmetrized with remarkable diastereoselectivity following this protocol. The dithiocarbamoyl function was shown to be easily removed upon reduction, affording thiols (1-mercaptan-2-ols). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.