2,4,4-tris(5-methylfuran-2-yl)pentan-1-ol | 54132-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,4,4-tris(5-methylfuran-2-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: 2,4,4-Tris(5'-methyl-2'-furyl)pentanol-(1)
• CAS: 54132-17-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: KDHXNYMFHNOGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 5,5-bis(5-methylfuran-2-yl)pentan-2-one 、 2,4,4-tris(5-methylfuran-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A comprehensive investigation of the condensation of furanic platform molecules to C₁₄–C₁₅ fuel precursors over sulfonic acid functionalized silica supports

  摘要：

  报道了一种利用糠醛及其加氢产物在硅胶支撑的磺酸催化剂上合成高碳燃料前体的方法。

  DOI：

  10.1039/c8gc01953c

文献信息

• Catalytic C-C coupling of furanic platform chemicals to high carbon fuel precursors over supported ionic liquids
  作者：Mahlet N. Gebresillase、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118421

  日期：2021.11

  (FS) by using alkyl chains as a linker. The prepared catalysts were applied for the C-C coupling reactions of 2-methylfuran (2-MF) with levulinic acid (LA), angelica lactone (AL), and ethyl levulinate (EL) to synthesize high carbon fuel precursors. The hydrophilic nature of FS supported IL catalyst having bisulfate anion was suitable for the self C-C coupling reaction of 2-MF and the reaction of 2-MF

  具有不同阴离子（Cl -、HSO 4 -和CF 3 SO 3 -）的咪唑基离子液体（IL）催化剂通过使用烷基链作为连接体共价锚定到纤维状二氧化硅（FS）的表面。制备的催化剂用于2-甲基呋喃(2-MF)与乙酰丙酸(LA)、当归内酯(AL)和乙酰丙酸乙酯(EL)的CC偶联反应合成高碳燃料前体。具有硫酸氢根阴离子的FS负载IL催化剂的亲水性适用于2-MF的自CC偶联反应和2-MF与LA的反应。具有三氟甲磺酸根阴离子的FS负载的IL催化剂(FS-ILCF 3 SO 3) 对来自 2-MF 与 AL 和 EL 的 CC 偶联反应的目标燃料前体表现出高转化率和选择性。FS-ILHSO 4和FS-ILCF 3 SO 3增加的溶解度、可调酸度和亲水性/疏水性保证了可持续的催化剂系统。支持的 IL 使转化过程更环保、更高效，以大规模生产生物质衍生燃料前体。
• Novel Sulfonic Acid Functionalized Silica Supported Isonicotinic Acid Catalyst for Conversion of 2-Methylfuran to Diesel Fuel Precursors
  作者：Komal P. Tarade、Sanjay P. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-023-04383-2

  日期：2024.4

  Polyfuranic compounds produced after carbon up-gradation of 2-methylfuran by acid catalyzed C–C bond forming reactions when undergo hydro-deoxygenation produce diesel fuel. Herein, we prepared a simple and novel silica supported sulfonic acid functionalized isonicotinic acid SO3H-INA@SiO2 catalyst by treating isonicotinic acid with chlorosulphonic acid followed by heterogenization on silica. This heterogeneous

  2-甲基呋喃在加氢脱氧生产柴油时，通过酸催化的 C-C 键形成反应进行碳升级后产生的多呋喃化合物。在此，我们通过用氯磺酸处理异烟酸，然后在二氧化硅上进行多相化，制备了一种简单而新颖的二氧化硅负载磺酸功能化异烟酸SO 3 H-INA@SiO 2催化剂。研究人员探索了这种非均相固体酸催化剂，通过串联开环和缩合顺序，将2-甲基呋喃无溶剂转化为 C 15和 C 20单元的柴油燃料前体。在优化反应条件下，SO 3 H-INA@SiO 2能够将2-甲基呋喃完全转化为缩合产物，例如5,5-双(5-甲基呋喃-2-基)戊-2-酮(1)和2,4,4-三(5-甲基呋喃-2) -基)戊-1-醇(2)，产率分别为19%和67%。非均相SO 3 H-INA@SiO 2催化剂可成功回收连续六次运行而没有损失其活性。与市售的-SO 3相比， SO 3 H-INA@SiO 2催化剂具有优异的活性H 功能化树脂。所制备的催化