2,2'-ethane-1,2-dioxybis(1,10-phenanthroline) | 546125-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,2'-ethane-1,2-dioxybis(1,10-phenanthroline)
• 英文别名: 1,2-bis((1,10-phenanthrolin-2-yl)oxy)ethane；2-[2-(1,10-phenanthrolin-2-yloxy)ethoxy]-1,10-phenanthroline
• CAS: 546125-23-9
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 418.455
• InChiKey: YMYGDUUOQWECDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 2,2'-ethane-1,2-dioxybis(1,10-phenanthroline) 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单核铜（I）复合物和相关双核双链螺旋的人工化学核酸酶和细胞毒活性

  摘要：

  铜配合物是抗癌药物的有希望的候选物，因为它们具有氧化还原特性和在细胞介质中产生 ROS（活性氧）的能力。大多数报道的具有抗癌特性的配合物都基于 Cu(II)，必须将其还原为 Cu(I) 才能发挥治疗作用。在这里，我们报告了两种新型铜 (I) 配合物的合成和表征，即单核配合物 [Cu(L1)2](ClO4) (1) 和双核螺旋体 [Cu2(L2)2 ](ClO4) 2 ( 2) (L1 = 2-ethoxy-1,10-phenanthroline, L2 = 1,2-bis((1,10-phenanthrolin-2-yl)oxy)ethane)，它们被设计为在结构上具有可比性，以便评估核对人工核酸酶活性的影响。螺旋体（2）的活性高于单金属（1），DNA 裂解机制是通过在类芬顿反应中产生羟基自由基，该反应发生在 O2 氧化 Cu(I) 后。此外，helicate (2) 对不同的癌细胞系显示

  DOI：

  10.1002/ejic.202100673
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,10-菲咯啉 、 乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,2'-ethane-1,2-dioxybis(1,10-phenanthroline)
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-Clip-Phen 衍生物的铜配合物对 DNA 的切割

  摘要：

  通过使用含有两个由丝氨醇桥连接的菲咯啉实体的“2-Clip-Phen”和“3-Clip-Phen”配体，菲咯啉的铜复合物的 DNA 切割活性增加。为了优化 DNA 切割活性，合成了两个系列的新 Clip-Phen 配体 (L)，其中两个菲咯啉残基通过不同的桥通过其 C-2 或 C-3 碳原子连接。在还原剂和空气存在下研究了相应的 (Clip-Phen) 铜复合物的理化性质和 DNA 切割活性。单晶的 X 射线分析表明，Clip-Phen 的铜配合物能够采用二聚体双螺旋几何形状，固态时具有 L2Cu2 化学计量。这些配合物在溶液中采用不同的几何形状和化学计量，以单体 LCu 物种为主。与在 C-3 位置连接桥的复合物相比，在 C-2 上连接桥的化合物作为 DNA 切割剂的活性较低。带有包含三个亚甲基单元的桥的铜配合物似乎在 DNA 切割实验中给出了最好的结果。在 3-Clip-Phen·CuCl2

  DOI：

  10.1002/ejic.200390075

文献信息

• Structural and Photochemical Properties of Zn(II) Phenanthroline-Derived Complexes: From Mononuclear to Bimetallic and Circular-Trimetallic Helicates
  作者：Pedro Levín、Dayra Escudero、Nicolás Díaz、Allen Oliver、A. Graham Lappin、Guillermo Ferraudi、Luis Lemus

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02773

  日期：2020.2.3

  the linkers connecting the coordinating moieties can produce large differences in the obtained structures. Here, we report three novel zinc(II) complexes with phenanthroline-derived ligands as building blocks (L1-L3): A mononuclear complex, a bimetallic helicate, and a trimetallic circular helicate. The even-number spacer in L2 promotes the formation of a bimetallic helicate stabilized by π-π interactions

  在自组装化合物的设计中，连接配位部分的接头的微小变化会在获得的结构中产生很大的差异。在这里，我们报告三种新颖的锌（II）配合物与菲咯啉衍生的配体作为构建基块（L1-L3）：单核配合物，双金属螺旋和三金属环状螺旋。L2中的偶数间隔基促进了通过相邻菲咯啉的π-π相互作用稳定的双金属螺旋的形成。在L3中添加额外的亚甲基会增加菲咯啉可堆叠的位置之间的距离，并且CH-π非共价相互作用可为环状螺旋结构提供稳定性。当在乙腈中以308 nm照射时，所有三种配合物均会形成长寿命的激发态，能够参与2-丙醇的氧化和甲基紫精MV2 +的还原。尽管三种配合物的总体行为相似，但双金属螺旋体能够与MV2 +形成基态加合物，而三聚体达到激发态则与MV2 +形成激基复合物。