(E)-3-hydroxy-2-iodo-7-(5'-tetrahydropyranyloxypentylidene)bicyclo[3.3.0]oct-1(2)-ene | 211800-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-2-iodo-7-(5'-tetrahydropyranyloxypentylidene)bicyclo[3.3.0]oct-1(2)-ene
• CAS: 211800-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₇IO₃
• 分子量: 418.315
• InChiKey: ZHPFLCFSARYOAF-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-2-iodo-7-(5'-tetrahydropyranyloxypentylidene)bicyclo[3.3.0]oct-1(2)-ene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5E)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-[5-(oxan-2-yloxy)pentylidene]-2,4,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联对双环烯酮衍生物进行严格的区域和立体控制的α-烯基化反应，并将其应用于（±）-碳环素的正式合成中

  摘要：

  通过经由Zr促进的烯炔双环化-羰基化，Pd催化的双环烯酮的α-烯基化和共轭物还原来制备已知的高级中间体15，可以实现卡巴西林的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00347-0
• 作为产物：
  描述：

  5-[5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-(E)-ylidene]-3-trimethylstannanyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-hydroxy-2-iodo-7-(5'-tetrahydropyranyloxypentylidene)bicyclo[3.3.0]oct-1(2)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联对双环烯酮衍生物进行严格的区域和立体控制的α-烯基化反应，并将其应用于（±）-碳环素的正式合成中

  摘要：

  通过经由Zr促进的烯炔双环化-羰基化，Pd催化的双环烯酮的α-烯基化和共轭物还原来制备已知的高级中间体15，可以实现卡巴西林的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00347-0