N,N-dipropyl-2-benzothiazolylamine | 134126-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N,N-dipropyl-2-benzothiazolylamine
• 英文别名: 2-(N,N-dipropylamino)benzothiazole；N,N-dipropylbenzo[d]thiazol-2-amine；N,N-dipropyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 134126-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• 分子量: 234.365
• InChiKey: JFGVCCIWAQURQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 二正丙胺 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到N,N-dipropyl-2-benzothiazolylamine
  参考文献：
  名称：

  官能化氧化石墨烯上负载的铜（II）离子：通过C–H / C–N键活化而使唑类氧化胺化的有机金属纳米催化剂

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）用对氨基苯甲酸（PABA）进行化学修饰，以将铜（II）离子固定在其表面上，并用作氧化C（sp 2）-H键胺化反应的纳米催化剂。报道了一种实用的制备接枝在GO上的对氨基苯甲酸负载的Cu 2+的方法。通过FT-IR，XRD，SEM，AFM，TEM，UV-Vis和ICP技术对制备的Cu 2+ @ GO / PABA进行了表征。结果表明，通过GO上接枝PABA可以很好地调节铜离子的形态，分布和负载。此外，仅2 mol％的Cu 2+@ GO-PABA可以催化苯并恶唑和苯并噻唑与仲胺的C–H活化反应，产率> 94％。而且，该催化剂显示出非常好的可再循环性，并且将铜浸出到反应溶液中的可能性大大降低。Cu 2+ @ GO-PABA的高活性可以归因于Cu 2+和对氨基苯甲酸接枝在氧化石墨烯上的良好协同作用。

  DOI：

  10.1039/d0nj02385j

文献信息

• Acyclic tertiary amines as nucleophiles in substitution reactions of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1039/c39910000306

  日期：——

  Even acyclic tertiary amines such as triethylamine, tri-n-propylamine and tri-n-butylamine, which have been believed to be inert to aromatic and heteroaromatic halides, underwent SNAr reactions with aromatic and heteroaromatic halides to give the dialkylamino derivatives; in the case of monocyclic amines like N-methylpyrrolidine and N-methylpiperidine, the dealkylation being regioselective.

  甚至被认为对芳族和杂芳族卤化物呈惰性的无环叔胺，如三乙胺，三正丙胺和三正丁胺，也与芳族和杂芳族卤化物进行S N Ar反应，得​​到二烷基氨基衍生物；在单环的胺等的情况下Ñ -甲基吡咯烷和Ñ甲基哌啶，脱烷基化区域选择性被。
• 一种微波辐射下N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噻唑衍生物的方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN107915693A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开一种在微波辐射下催化合成2‑氨基苯并噻唑衍生物的方法，在反应容器中加入催化量的催化剂碘化亚铜、配体8‑羟基喹啉，辅助催化剂氢氧化钾以及2‑卤代苯胺及其衍生物，硫粉，N,N‑二甲基氨基硫代甲酰氯衍生物，吡啶，置于微波反应仪中在一定温度和功率下反应，一定时间后，减压浓缩，产品经过柱层析纯化。本发明是一种原料新颖，操作简便，高效的制备2‑氨基苯并噻唑衍生物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保；。