fluoren-9-yl-dimethyl sulfonium-betaine | 72393-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-yl-dimethyl sulfonium-betaine
• 英文别名: Fluoren-9-yl-dimethyl-sulfonium-betain；9-Dimethylsulfonio-fluorenylid-(9)；Fluoren-9-ylidene(dimethyl)-lambda4-sulfane；fluoren-9-ylidene(dimethyl)-λ4-sulfane
• CAS: 72393-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: UHZPKCAKJSEQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  19.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoren-9-yl-dimethyl sulfonium-betaine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲基巯基甲基芴
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Ylids. VI. Dimethylsulfonium Fluorenylide—A Synthesis of Epoxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01463a040
• 作为产物：
  描述：

  (9-fluorenyl)dimethylsulfonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 fluoren-9-yl-dimethyl sulfonium-betaine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Ylids. VI. Dimethylsulfonium Fluorenylide—A Synthesis of Epoxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01463a040

文献信息

• Generation and Dienophilic reactivity of α-oxoselenoaldehydes and ketones
  作者：Juzo Nakayama、Keiichi Akimoto、Jun Niijima、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96528-6

  日期：1987.1

  The reaction of elemental selenium with sulfur ylides stabilized by electron-withdrawing substituent(s) affords a facile method for generation of functionalized selenocarbonyl compounds, which can be effectively trapped by Diels-Alder reaction with 1,3-dienes.

  元素硒与通过吸电子取代基稳定的硫酰化物的反应提供了一种简便的方法来生成官能化的硒羰基化合物，该方法可通过与1,3-二烯的Diels-Alder反应有效地捕获。
• Dimethylsulfonium fluoren-9-ide: solution structure and dynamic behaviour of a semi-stabilised sulfonium ylide
  作者：Varinder K. Aggarwal、Steffen Schade、Brian Taylor

  DOI：10.1039/a704010e

  日期：——

  The semi-stabilised ylide, dimethylsulfonium fluoren-9-ide, has been studied by variable temperature NMR and found to adopt a conformation in which the filled orbital on carbon is perpendicular to the lone pair on sulfur. The rotational barrier (ΔG‡) around the ylide C–S bond is found to be 42.0 ± 1.0 kJ mol–1.

  通过变温核磁共振研究发现，半稳定的芴-9-ide（二甲基锍芴-9-ide）采用的构象是碳上的填充轨道垂直于硫上的孤对子。发现围绕芴基 C-S 键的旋转障碍 (ΔG‡) 为 42.0 ± 1.0 kJ mol-1。
• Reactions of triplet carbenes with sulfides and disulfides: ylide vs. radical formation
  作者：A. Alberti、D. Griller、A. S. Nazran、G. F. Pedulli

  DOI：10.1021/ja00271a035

  日期：1986.5
• XCIV.—Influence of poles and polar linkings on the course pursued by elimination reactions. Part VIII. The methylenic and paraffinic degradations of sulphones
  作者：Christopher Kelk Ingold、Joe Arthur Jessop

  DOI：10.1039/jr9300000708

  日期：——
• Ege, Guenter; Gilbert, Karlheinz; Heck, Reinhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1726 - 1747
  作者：Ege, Guenter、Gilbert, Karlheinz、Heck, Reinhard

  DOI：——

  日期：——