Z-stilbeno-bis-18-crown-6 | 107853-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-stilbeno-bis-18-crown-6
• 英文别名: 18,180-[(Z)-ethene-1,2-diyl]bis(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine)；18-[(Z)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecin-18-yl)-1-ethenyl]-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine；20-[(Z)-2-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)ethenyl]-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
• CAS: 107853-63-4
• 化学式: C₃₄H₄₈O₁₂
• 分子量: 648.748
• InChiKey: FVPYSZOMDQDXTG-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis[3,4-(3,6,9,12-tetraoxatetradecamethylenedioxy)phenyl]ethene 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Z-stilbeno-bis-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-二苯乙烯异双酚（18-crown-6）的双核钡（II）配合物裂解酯和苯胺的尺寸选择催化。

  摘要：

  带有远端羧酸酯锚定基团的酯和苯胺的基本乙醇分解反应是通过顺-和反-stilbenobis（18-crown-6）的双核Ba（II）配合物催化的。与单核模型催化剂的催化效率比较表明，双核络合物中的两种金属离子具有协同作用。催化剂的顺式形式比反式形式更有效，并且对底物的尺寸更为敏感，这表明由顺式双键施加的凹形更适合于催化。还报道了其中活性较低的反式被原位光活化的实验。

  DOI：

  10.1021/jo016149q

文献信息

• Controlled self-assembly of bis(crown)stilbenes into unusual bis-sandwich complexes: structure and stereoselective [2+2] photocycloaddition
  作者：Sergey P. Gromov、Artem I. Vedernikov、Natalia A. Lobova、Lyudmila G. Kuz'mina、Stepan S. Basok、Yuri A. Strelenko、Michael V. Alfimov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/c0nj00780c

  日期：——

  shown by 1H NMR spectroscopy that symmetrical bis(crown)stilbenes (L) and small alkali and alkaline-earth metal cations form 1(L) ∶ 1(Mm+) and 1(L) ∶ 2(Mm+) complexes in MeCN solutions. In the case of large or hydrated metal cations such as Cs+, Rb+, K+, Ba2+, Sr2+, [Ca(H2O)x]2+ and stilbenes with a small crown-ether cavity as compared with the metal cation size, stable bis-sandwich complexes 2(L) ∶ 2(Mm+)

  它是由示出1 H NMR光谱的是对称的双（冠）芪（L）和小碱金属和碱土金属阳离子形成1（L）：1（M米+）和1（L）：2（M米+）MeCN解决方案中的复合物。在较大或水合金属阳离子（例如Cs +，Rb +，K +，Ba 2 +，Sr 2 +，[Ca（H 2 O）x ] 2+）和丁苯醚中，冠醚空穴较小的情况下与金属阳离子的大小，稳定的双夹心络合物2（L）：2（M m +）也可以形成。由双（18-冠-6）二苯乙烯与丙烷二铵离子也可制得稳定的双假夹心2：2络合物。阐明了冠醚大小，阳离子大小和性质对二苯乙烯光转化途径和产物组成的影响。双（假）三明治复合物经过有效的立体选择性[2 + 2]光环加成，主要生成新的1,2,3,4-四冠环丁烷的rctt异构体。通过X射线衍射证实了双（皇冠）对苯二甲酸酯和所获得的环丁烷的配合物的结构。
• Stereoselective [2+2] photocycloaddition in bispseudosandwich complexes of bis(18-crown-6) stilbene with alkanediammonium ions
  作者：S. P. Gromov、A. I. Vedernikov、L. G. Kuz’mina、N. A. Lobova、S. S. Basok、Yu. A. Strelenko、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/s11172-009-0016-4

  日期：2009.1

  1, 1 : 2, and 2 : 2 complexes with H3N+(CH2)nNH3+ 2ClO4− salts (n = 2—10, 12). The length of the polymethylene chain in the diammonium ions affects the phototransformation direction of stilbene and the composition of the products. In the 2: 2 bispseudosandwich complexes with relatively short alkanediammonium ions (n = 2—4), the stereoselective reaction of [2+2] photocycloaddition proceeds to form mainly

  由于氢键，双(18-冠-6)芪与H3N+(CH2)nNH3+2ClO4-盐形成1:1、1:2和2:2复合物(n = 2-10, 12)。二铵离子中聚亚甲基链的长度影响二苯乙烯的光转化方向和产物的组成。在具有较短链烷二铵离子（n = 2-4）的2:2双假夹心配合物中，[2+2]光环加成的立体选择性反应主要形成环丁烷衍生物的rctt-异构体。X 射线衍射分析证实了 rctt-环丁烷衍生物与 +( )4NH3+2ClO4- 形成复合物的结构。
• Self-assembly through hydrogen bonding and photochemical properties of supramolecular complexes of bis(18-crown-6)stilbene with alkanediammonium ions
  作者：Evgeny N. Ushakov、Timofey P. Martyanov、Artem I. Vedernikov、Oleg V. Pikalov、Asya A. Efremova、Lyudmila G. Kuz’mina、Judith A.K. Howard、Michael V. Alfimov、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.03.003

  日期：2017.5

  revealed that (Z)-bis(18-crown-6)stilbene, unlike the E isomer, is able to form pseudocyclic 1:1 complexes with +H3N(CH2)nNH3+, n = 2–6, owing to the proximity of two crown ether moieties. The peculiar spectral properties of these complexes are associated with large torsion angles around the ethylene–benzocrown single bonds. X-ray diffraction analysis showed that co-crystallization of (E)-bis(18-crown-6)stilbene

  烷烃二铵离子+ H 3 N（CH 2）n NH 3 +（n  = 2–6）与（E）-双（18-crown-6）二苯乙烯的结合引发[2 + 2]光环加成反应，主要导致rctt1,2,3,4-四（苯并-18-冠-6）环丁烷的异构体。这种光反应在稀溶液中的高效率和立体选择性是由于形成了由两个分子和两个烷二铵离子组成的双假三明治复合物。随着2：2配合物中多亚甲基间隔基长度的减少，超分子[2 + 2]光环加成的量子产率从0.02增加到0.27，而竞争的E – Z光异构化的量子产率从0.12降低到0.06。 。分光光度观察和密度泛函理论计算表明，与E异构体不同，（Z）-双（18-crown-6）二苯乙烯能够与+形成假环1：1络合物H 3 N（CH 2）n NH 3 +，n  = 2–6，这是由于两个冠醚部分的接近。这些配合物的特殊光谱性质与围绕乙烯-苯并冠单键的大扭转角有关。X射线衍射分析表明，（E）
• Lindsten, Goeran; Wennerstroem, Olof; Thulin, Bengt, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 7, p. 545 - 554
  作者：Lindsten, Goeran、Wennerstroem, Olof、Thulin, Bengt

  DOI：——

  日期：——
• LINDSTEN G.; WENNERSTROM O.; THULIN B., ACTA CHEM. SCAND., 40,(1986) N 7, 545-554
  作者：LINDSTEN G.、 WENNERSTROM O.、 THULIN B.

  DOI：——

  日期：——