1-methylsulfinyl-1-methylthio-3-benzylcyclobutane | 55262-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-methylsulfinyl-1-methylthio-3-benzylcyclobutane
• 英文别名: 3-Benzylcyclobutanondimethyldithioacetal-S-oxid；3-benzylcyclobutanone dimethyl mercaptal S-oxide；(3-methylsulfanyl-3-methylsulfinylcyclobutyl)methylbenzene
• CAS: 55262-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OS₂
• 分子量: 254.417
• InChiKey: NMSDHPSLPKMNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfinyl-1-methylthio-3-benzylcyclobutane 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到3-benzyl-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  使用甲基甲硫基甲基亚砜多功能合成四元、五元和六元环酮

  摘要：

  在碱（n-BuLi 或 KH）存在下，1,n-二卤代[或双（甲苯磺酰氧基）]烷烃与甲基甲硫基甲基亚砜的环化得到三、四、五和六元 1-甲基亚磺酰基- 1-甲硫基环烷烃。这些环化产物很容易通过酸水解转化为相应的酮，除了 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基环丙烷提供复杂的混合物。因此，环化与酸水解的结合提供了合成四元、五元和六元环烷酮的新方法。描述了几种代表性的制备，例如取代的环丁酮、3-环戊烯酮和四氢-4-吡喃酮的制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1637
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴-2-溴甲基丙基)苯 、 甲基甲基硫代甲砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到1-methylsulfinyl-1-methylthio-3-benzylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  使用甲基甲硫基甲基亚砜多功能合成四元、五元和六元环酮

  摘要：

  在碱（n-BuLi 或 KH）存在下，1,n-二卤代[或双（甲苯磺酰氧基）]烷烃与甲基甲硫基甲基亚砜的环化得到三、四、五和六元 1-甲基亚磺酰基- 1-甲硫基环烷烃。这些环化产物很容易通过酸水解转化为相应的酮，除了 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基环丙烷提供复杂的混合物。因此，环化与酸水解的结合提供了合成四元、五元和六元环烷酮的新方法。描述了几种代表性的制备，例如取代的环丁酮、3-环戊烯酮和四氢-4-吡喃酮的制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1637

文献信息

• Cyclic ketone mercaptal S-oxides
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04020171A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Novel cyclic ketone mercaptal S-oxides and a process for preparing these compounds which comprises reacting formaldehyde mercaptal S-oxides with specific difunctional compounds.

  小说环状酮巯基硫醇氧化物及其制备方法，包括将甲醛巯基硫醇氧化物与特定的双官能团化合物反应。
• A new synthesis of cyclobutanones using methyl methylthiomethyl sulfoxide
  作者：K. Ogura、M. Yamashita、M. Suzuki、G. Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91991-4

  日期：1974.1
• OGURA, KATSUYUKI;YAMASHITA, MITSUO;SUZUKI, MICHIYO;FURUKAWA, SHIGEKO;TSUC+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1637-1642
  作者：OGURA, KATSUYUKI、YAMASHITA, MITSUO、SUZUKI, MICHIYO、FURUKAWA, SHIGEKO、TSUC+

  DOI：——

  日期：——