(4aR,7aS)-N-{3-[4-hydroxy-2-oxo-1-(4-trifluoromethyl-benzyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[1]pyrindin-3-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-7-yl}-methanesulfonamide | 1033755-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: (4aR,7aS)-N-{3-[4-hydroxy-2-oxo-1-(4-trifluoromethyl-benzyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[1]pyrindin-3-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-7-yl}-methanesulfonamide
• 英文别名: N-[3-[(4aR,7aS)-4-hydroxy-2-oxo-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[b]pyridin-3-yl]-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-7-yl]methanesulfonamide；N-[3-[(4aR,7aS)-4-hydroxy-2-oxo-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[b]pyridin-3-yl]-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-7-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1033755-29-1
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃N₄O₆S₂
• 分子量: 584.597
• InChiKey: YJKGRSGKKRTJLO-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4aR,7aS)-N-{3-[4-hydroxy-2-oxo-1-(4-trifluoromethyl-benzyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[1]pyrindin-3-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-7-yl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase

  摘要：

  5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-one analogs were discovered as a novel class of inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Among these, compound 4ad displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays (IC(50) (1b) < 10 nM; IC(50) (1a) < 25 nM, EC(50) (1b) = 16 nM), good in vitro DMPK properties, as well as moderate oral bioavailability in monkeys (F = 24%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.048
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-trifluoromethyl-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 、 (7-methanesulfonylamino-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3-yl)-acetic acid 、 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium ethanolate 、 盐酸 在 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ( 2 ) 、 (4aR,7aS)-N-{3-[4-hydroxy-2-oxo-1-(4-trifluoromethyl-benzyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[1]pyrindin-3-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-7-yl}-methanesulfonamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.22h， 以to afford the desired product, (4aR,7aS)-N-{3-[4-hydroxy-2-oxo-1-(4-trifluoromethyl-benzyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[1]pyrindin-3-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-7-yl}-methanesulfonamide (0.1 g, 0.171 mmol, 52%)的产率得到(4aR,7aS)-N-{3-[4-hydroxy-2-oxo-1-(4-trifluoromethyl-benzyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[1]pyrindin-3-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-7-yl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds

  摘要：

  本发明涉及式I的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物及含有此类化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面有用：其中Z为X为N或CR9；Y为—(CR4R5)n—；n为2、3、4或5；R1至R9在此定义。

  公开号：

  US07582626B2

文献信息

• 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Tran Chinh V.

  公开号：US20090111798A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  本发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• WO2008/73982
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7582626B2
  申请人：——

  公开号：US7582626B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• [EN] 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDINE-2-ONE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008073982A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] L'invention concerne des composés de 5,6-dihydro-1H-pyridine-2-one et des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, qui sont utiles dans le traitements des infections par le virus de l'hépatite C.