1α,24R,25-Trihydroxycholecalciferol | 56142-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,24R,25-Trihydroxycholecalciferol
• 英文别名: 1,24S,25D₃；1alpha,24(S),25-Triihydroxyvitamin D3；(5Z,7E)-(1S,3R,24S)-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1,3,24,25-tetrol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,5S)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 56142-95-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: WFZKUWGUJVKMHC-NABJBPAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1α,24R,25-Trihydroxycholecalciferol
  参考文献：
  名称：

  CYP27B1化学合成侧链羟基化维生素D3衍生物及其代谢

  摘要：

  研究了 CYP27B1在一系列侧链羟基化 D 3衍生物的 C1 羟基化中的作用。我们发现与相应的S非对映异构体相比，24 R和 26 R代谢物在 C1 处被 CYP27B1 更有效地羟基化。然而，CYP27B1 对 23-羟基化衍生物的任何一种非对映异构体几乎没有表现出活性。这是第一份表明 CYP27B1 代谢 26-羟基化 D 3，将 25,26D 3转化为相应的 1α-羟基化化合物 1,25,26D 3的报告。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100250

文献信息

• Synthesis of active forms of vitamin D. VIII. Synthesis of (24R)- and (24S)-1.ALPHA.,24,25-trihydroxyvitamin D3.
  作者：NOBUO IKEKAWA、MASUO MORISAKI、NAOYUKI KOIZUMI、YOSHINORI KATO、TORU TAKESHITA

  DOI：10.1248/cpb.23.695

  日期：——

  24ξ, 25-Dihydroxycholesterol was converted, through 1, 4, 6-trien-3-one and its 1α, 2α-epoxide, into 1α, 24ξ, 25-trihydroxycholesterol. After resolution of C-24 epimers and determining their configurations, both isomers were led to [24R]- and [24S]-1α, 24, 25-trihydroxyvitamin D3 by bromination, dehydrobromination and ultraviolet-irradiation.

  24ξ，25-二羟基胆固醇通过 1，4，6-三烯-3-酮及其 1α，2α-环氧化物转化为 1α，24ξ，25-三羟基胆固醇。通过溴化、脱氢溴化和紫外线照射，在解析 C-24 表聚物并确定其构型后，这两种异构体被转化为 [24R]-和 [24S]-1α，24，25-三羟维生素 D3。