2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)hydrazine | 60059-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 4-[(1H-benzimidazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 60059-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: PWZFZUPDBHKSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并咪唑-2-基腙作为微管蛋白靶向剂：合成、结构表征、抗蠕虫活性和抗 MCF-7 乳腺癌细胞增殖活性和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，合成了 15 个苯并咪唑基-2-腙7a-7o的氟-、羟基-和甲氧基-取代的苯甲醛和 1,3-苯并二氧戊环-5-甲醛，并通过红外、核磁共振和元素分析鉴定了它们的结构. 化合物7j 2-(3-羟基苯亚甲基)-1-(5(6)-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基)腙和7i 2-(3-羟基苯亚甲基)-1-(1 H-苯并咪唑-2基）腙都产生最强的驱虫活性（100％后，在37℃）对的分离的肌幼虫24小时温育期旋毛虫在体外实验。在体外向细胞毒性测定MCF-7乳腺癌细胞和小鼠胚胎成纤维细胞3T3表明所研究的苯并咪唑基-2-腙表现出低至中度的细胞毒性作用。所研究的苯并咪唑基-2-腙调节微管聚合的能力得到证实，并表明它们的驱虫作用是通过抑制微管蛋白聚合来介导的，与其他已知的苯并咪唑驱虫药一样。还表明，四种最有希望的苯并咪唑基-2-腙即使在高测试浓度下也不会显着影响 AChE 活性，因此表明它们不具有神经

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109540

文献信息

• 1H-benzimidazole-2-yl hydrazones as tubulin-targeting agents: Synthesis, structural characterization, anthelmintic activity and antiproliferative activity against MCF-7 breast carcinoma cells and molecular docking studies
  作者：Kameliya Anichina、Maria Argirova、Rumyana Tzoneva、Veselina Uzunova、Anelia Mavrova、Dimitar Vuchev、Galya Popova-Daskalova、Filip Fratev、Maya Guncheva、Denitsa Yancheva

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109540

  日期：2021.8

  methoxy-substituted benzaldehydes and 1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde were synthesized and their structure was identified by IR, NMR, and elemental analysis. The compounds 7j 2-(3-hydroxybenzylidene)-1-(5(6)-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)hydrazone and 7i 2-(3-hydroxybenzylidene)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)hydrazone have exerted the strongest anthelmintic activity (100% after 24 h incubation period at 37 °C) against

  在本研究中，合成了 15 个苯并咪唑基-2-腙7a-7o的氟-、羟基-和甲氧基-取代的苯甲醛和 1,3-苯并二氧戊环-5-甲醛，并通过红外、核磁共振和元素分析鉴定了它们的结构. 化合物7j 2-(3-羟基苯亚甲基)-1-(5(6)-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基)腙和7i 2-(3-羟基苯亚甲基)-1-(1 H-苯并咪唑-2基）腙都产生最强的驱虫活性（100％后，在37℃）对的分离的肌幼虫24小时温育期旋毛虫在体外实验。在体外向细胞毒性测定MCF-7乳腺癌细胞和小鼠胚胎成纤维细胞3T3表明所研究的苯并咪唑基-2-腙表现出低至中度的细胞毒性作用。所研究的苯并咪唑基-2-腙调节微管聚合的能力得到证实，并表明它们的驱虫作用是通过抑制微管蛋白聚合来介导的，与其他已知的苯并咪唑驱虫药一样。还表明，四种最有希望的苯并咪唑基-2-腙即使在高测试浓度下也不会显着影响 AChE 活性，因此表明它们不具有神经