N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)hydrazinecarboxamide | 948574-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)hydrazine carboxamide；1-amino-3-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• CAS: 948574-98-9
• 化学式: C₈H₇ClN₄OS
• 分子量: 242.689
• InChiKey: RGBHFNILXYQERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)hydrazinecarboxamide 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-chloro-N-(6-(4-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑类N-（6-氯苯并[d]噻唑-2-基）肼甲酰胺衍生物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，一系列新的1,2,4-三唑-[3,4-b] -1,3,4-噻二唑（6a-g）和1,3,4-恶二唑（7a-g，8 ）由苯并噻唑类的N-（6-氯苯并[d]噻唑-2-基）肼甲酰胺衍生物合成。研究了标题化合物衍生物对一种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌），三种革兰氏细菌（-），铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和五种真菌（白色念珠菌，黑曲霉，黄曲霉，使用连续平板稀释法提取紫癜和柠檬青霉。抗菌和抗真菌筛选数据的研究表明，所有测试的化合物在DMSO中的12.5-100 µg / mL均显示出中等至良好的抑制作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.508441
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)hydrazine carboxamide derivatives of benzothiazole

  摘要：

  A series of 6-substituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole (6a-g) and 1,3,4-oxadiazole (7a-g, 8) derivatives of benzothiazole were synthesized in satisfactory yield and pharmacologically evaluated for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic, and lipid peroxidation activities by known experimental models. All the synthesized compounds were in good agreement with elemental and spectral data. Some of the synthesized compounds have significant anti-inflammatory and analgesic activities. Ulcerogenic and irritative action on the gastrointestinal mucosa, in comparison with standard are low.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0329-y

文献信息

• Design, synthesis and QSAR studies of 2-amino benzo[d]thiazolyl substituted pyrazol-5-ones: novel class of promising antibacterial agents
  作者：Mahesh B. Palkar、Aniket Patil、Girish A. Hampannavar、Mahamadhanif S. Shaikh、Harun M. Patel、Ashish M. Kanhed、Mange Ram Yadav、Rajshekhar V. Karpoormath

  DOI：10.1007/s00044-017-1898-6

  日期：2017.9

  5-dihydro-5-oxo-pyrazole-1-carboxamide (4a–d) with p-substituted benzaldehydes. The Infrared Spectroscopy, 1H-Nuclear Magnetic Resonance, 13C-Nuclear Magnetic Resonance, and High Resolution Mass Spectra spectral data confirmed the structures of all the novel synthesized compounds. Among the series tested, two compounds 5k and 5o displayed promising antibacterial activity especially against Staphylococcus

  摘要3-（4-取代的亚苄基氨基）-N-（6-取代的-1,3-苯并[ d ]噻唑-2-基）-4,5-二氢-5-氧代-吡唑-1-羧酰胺的新类似物（通过3-氨基-N-（6-取代的1,3-苯并[ d ]噻唑-2-基）-4,5-二氢-5-氧代吡唑-1-的反应设计合成5a - s）甲酰胺（4a – d）与对位取代的苯甲醛。红外光谱，1 H-核磁共振，13 C-核磁共振和高分辨率质谱光谱数据证实了所有新合成化合物的结构。在测试的系列中，两种化合物5k和5o表现出有希望的抗菌活性，尤其是分别对金黄色葡萄球菌（MIC = 3.14和1.57 µg / mL）和枯草芽孢杆菌（MIC = 3.12和1.84 µg / mL）。此外，还使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-四唑溴化物测定法评估了这些标题化合物对哺乳动物Vero细胞系的细胞毒性活性（IC 50），表明该化合物在非细胞毒性浓度下表现
• Novel benzothiazole hydrazine carboxamide hybrid scaffolds as potential in vitro GABA AT enzyme inhibitors: Synthesis, molecular docking and antiepileptic evaluation
  作者：Sadaf Jamal Gilani、Mohd. Zaheen Hassan、Syed Sarim Imam、Chandra Kala、Surya Prakash Dixit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.007

  日期：2019.7

  of benzothiazolyl arylidene hydrazine carboxamide derivatives with thioglycolic acid and chloroacetyl chloride, respectively. Results of in vivo anticonvulsant screening revealed that compounds having 2,4-dicholoro (5c and 6c) and 4-nitro substituent (5g) at the phenyl ring have promising anticonvulsant activities without any neurotoxicity. Selected compounds were also evaluated for their in vitro

  在本研究中，通过苯并噻唑基亚芳基肼肼羧酰胺衍生物与巯基乙酸和氯乙酰基的环化反应，合成了一系列新的苯并噻唑衍生物，其中包含噻唑烷丁-4-酮（5a-g）和氮杂环丁烷-2-酮（6a-g）。氯化物。体内抗惊厥药筛选的结果表明，在苯环上具有2,4-二氯（5c和6c）和4-硝基取代基（5g）的化合物具有良好的抗惊厥活性，而没有任何神经毒性。还评估了所选化合物的体外GABA AT抑制作用。结果表明，与标准药物viGABAtrin（IC50 39.72μM）相比，化合物5c（IC50 15.26μM）表现出出色的活性，表明这些苯并噻唑类似物具有作为新型抗惊厥药的潜力。
• Synthesis of benzothiazole semicarbazones as novel anticonvulsants—The role of hydrophobic domain
  作者：Nadeem Siddiqui、Arpana Rana、Suroor A. Khan、Mashooq A. Bhat、Syed E. Haque

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.048

  日期：2007.8

  A series of 1,3-benzothiazol-2-yl semicarbazones (1-15) were prepared in satisfactory yield and evaluated for their anticonvulsant, neurotoxicity and other toxicity studies. All the synthesized compounds were in good agreement with elemental and spectral data. Majority of the compounds were active in MES screen. Selected compounds were checked for their lipophilic character. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sekar; Perumal; Gandhimathi, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5487 - 5492
  作者：Sekar、Perumal、Gandhimathi、Jayaseelan、Rajesh

  DOI：——

  日期：——