7-Methylsulfinylacetamidocephalosporansaeure | 56420-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-Methylsulfinylacetamidocephalosporansaeure
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-(Ξ)-methanesulfinyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-(2-(Ξ)-methanesulfinyl-acetylamino)-cephalosporanic acid
• CAS: 56420-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₇S₂
• 分子量: 376.411
• InChiKey: JJIZZNHSZYNGGU-QTRPCGLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  130.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Hydroxysuccinimidyl-methylsulfinylacetat 、 7-Aminocephalosporanic acid t-butyl ester 生成 7-Methylsulfinylacetamidocephalosporansaeure
  参考文献：
  名称：

  A new parenteral cephalosporin. SK&F 59962: 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid. Chemistry and structure activity relationships.

  摘要：

  本研究介绍了一系列头孢菌素的合成、微生物学特征和在实验室动物体内的有效性，这些头孢菌素的 7-酰基取代基来自甲硫基乙酸。所研究的结构-活性关系包括侧链硫原子氧化、氟取代（侧链）甲基氢和硫杂环取代 3-乙酰氧基取代基的影响。其中一种衍生物，即 7-三氟甲基硫代乙酰氨基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（SK&F 59962），在体外和体内都具有出色的抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.28.463