(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-trimethylsilanyloxy-2-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran | 82682-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-trimethylsilanyloxy-2-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 82682-67-5
• 化学式: C₁₈H₄₄O₅Si₄
• 分子量: 452.886
• InChiKey: BKZSHWBRUJTUIK-BRSBDYLESA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-trimethylsilanyloxy-2-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 Dowex 50 W, H⁺ form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-脱水甘露醇
  参考文献：
  名称：

  一种通过未保护的碳水化合物通过吡喃葡糖基碘化物制备1,5-脱水醛糖醇的有效方法

  摘要：

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.063
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside 在 二甲基乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-trimethylsilanyloxy-2-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  硼烷和硅基催化的碳水化合物双官能化：3,6-脱水糖启用 1,6 位点选择性

  摘要：

  一种新型的非对映选择性路易斯酸催化的半乳糖和甘露糖衍生物的 1,6-双官能化已经通过连续的亲核试剂加成在一个锅中开发出来。我们的研究指出 3,6-脱水糖中间体的形成是 1,6 位点选择性的关键。由于碱度和立体电子稳定性的差异，当竞争性开环 C-O 裂解成为可能时，就会发生起始材料特异性反应。最后，Mayr 亲核性参数值有助于预测哪些反应条件最适合特定的亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01243

文献信息

• An efficient synthesis of anhydroalditols and allylic-glycosides
  作者：John A. Bennek、Gary R. Gray

  DOI：10.1021/jo00381a030

  日期：1987.3