(1'S,3S)-1-(1'-naphthyl)ethyl methyl 3-phenylpentanedioate | 1315282-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'S,3S)-1-(1'-naphthyl)ethyl methyl 3-phenylpentanedioate
• 英文别名: 1-O-methyl 5-O-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl] (3S)-3-phenylpentanedioate
• CAS: 1315282-25-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: CIYWGQSZTKQJFF-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 hexafluoropropan-2-ol 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1'S,3S)-1-(1'-naphthyl)ethyl methyl 3-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性催化合成功能化手性重氮乙酰乙酸酯

  摘要：

  此外：在手性路易斯酸铜 (II) 存在下进行 Mukaiyama-Michael 加成反应是一种高度对映选择性且有效的方法，可用于构建各种手性 γ-官能化重氮乙酰乙酸酯。这些产品可以方便地转化为有用的富含对映体的 1,5-二酯（参见方案，Np=1-萘基，TBS= 叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102405

文献信息

• Prochiral recognition in the reaction of 3-substituted glutaric anhydrides with chiral secondary alcohols
  作者：Peter D. Theisen、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00053a027

  日期：1993.1

  The scope of a previously-reported process for the desymmetrization 3-substituted glutaric anhydrides has been investigated. Thus, prochiral anhydrides 5-9 react with 1-(1'-naphthyl)ethanol (2) to give glutaric acid half-esters, which are esterified by treatment with diazomethane to obtain the corresponding diesters 16-20. The degree of prochiral recognition is inversely related to the steric bulk of the stereodifferentiating group, with the series TBDMSO, Me, Et, Ph, i-Pr, and t-Bu giving ratios of 40:1, 16:1, 14:1, 8:1, 7:1, and 1:3, respectively. The absolute sense of the prochiral recognition was established by conversion of two of the diesters, 16a and 18a, into 3-substituted valerolactones (22a, 22c) of known absolute configuration.
• Highly Enantioselective Catalytic Synthesis of Functionalized Chiral Diazoacetoacetates
  作者：Xinfang Xu、Wen-Hao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201102405

  日期：2011.7.4

  In addition: The Mukaiyama–Michael addition in the presence of a chiral copper(II) Lewis acid is a highly enantioselective and efficient method for the construction of a broad range of chiral γ‐functionalized diazoacetoacetates. These products can be conveniently transformed into useful enantiomer‐enriched 1,5‐diesters (see scheme, Np=1‐naphthyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  此外：在手性路易斯酸铜 (II) 存在下进行 Mukaiyama-Michael 加成反应是一种高度对映选择性且有效的方法，可用于构建各种手性 γ-官能化重氮乙酰乙酸酯。这些产品可以方便地转化为有用的富含对映体的 1,5-二酯（参见方案，Np=1-萘基，TBS= 叔丁基二甲基甲硅烷基）。