6-benzoylamino-9-(4''-nitrobenzylidene)deoxyvasicinone | 1246452-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-benzoylamino-9-(4''-nitrobenzylidene)deoxyvasicinone
• CAS: 1246452-14-1
• 化学式: C₂₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 438.442
• InChiKey: NEDYDJSEZUURLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzoylaminodeoxyvasicinone 、 对硝基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 以61.6%的产率得到6-benzoylamino-9-(4''-nitrobenzylidene)deoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  Directions of reactions of 6-amino-, -acetylamino-, and -benzoylaminodeoxyvasicinones with aldehydes

  摘要：

  通过 6-氨基(3)、-乙酰氨基-(4)和-苯甲酰基氨基-(5)-脱氧鸭嘴花碱酮（DOV）与芳香醛和糠醇在冰醋酸中的反应，合成了 6-乙酰氨基和-苯甲酰基氨基-9-芳基二脱氧鸭嘴花碱酮。研究表明，6-氨基脱氧鸭嘴花碱酮的氨基在与醛反应后发生酰化，生成 6-乙酰氨基-DOV，后者与醛反应生成 9-芳基衍生物。在甲苯、邻二甲苯和乙醇中进行这种缩合反应，会在 6-氨基和 a-CH2 基团上产生混合缩合产物。研究发现，3 与 4-硝基苯甲醛在吡啶中缩合只形成希夫碱。制备 6-硝基脱氧鸭嘴花碱酮及其还原的方法也得到了改进。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9583-8