(5R,8aR)-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-hexahydro-1-hydroxy-2-methyl-8a-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]indolizin-3(2H)-one | 1190397-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R,8aR)-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-hexahydro-1-hydroxy-2-methyl-8a-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]indolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (5R,8aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-hydroxy-2-methyl-8a-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,2,5,6,7,8-hexahydroindolizin-3-one
• CAS: 1190397-36-4
• 化学式: C₂₈H₅₇NO₄Si₂
• 分子量: 527.936
• InChiKey: ARWZHUMTTDWQLE-XNMQTRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8aR)-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-hexahydro-1-hydroxy-2-methyl-8a-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]indolizin-3(2H)-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐酸盐的全合成：手性哌啶的一般路线的开发和使用。

  摘要：

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo901481n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1,2,5,6-tetrahydro-β-hydroxy-α-methyl-2-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-2-piperidinepropanoic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以80%的产率得到(5R,8aR)-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-hexahydro-1-hydroxy-2-methyl-8a-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]indolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐酸盐的全合成：手性哌啶的一般路线的开发和使用。

  摘要：

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo901481n