(RS)-2-<(2-benzylthio-1-methylamino)ethyl>phenol | 161529-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (RS)-2-<(2-benzylthio-1-methylamino)ethyl>phenol
• 英文别名: 2-[2-Benzylsulfanyl-1-(methylamino)ethyl]phenol
• CAS: 161529-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: BTWQVTLXLZDELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-<(2-benzylthio-1-methylamino)ethyl>phenol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-<(2-benzylthio-1-methylamino)ethyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯形式的三脚架型新型三齿N，O，S和N，N，O配体的合成

  摘要：

  制备了一系列七个手性，三脚架的N，O，S和N，N，O配体，其中N代表仲胺或咪唑供体，O代表苯酚，S代表硫醚或硫醇金属结合基团。关键步骤是（1）构建带有酚结合基和在α位上的硫醚，保护的巯基或咪唑取代基的邻羟基苯乙酮，以及（2）随后用伯胺进行还原胺化。模块化合成可以快速构建各种结构相关的配体。在三种情况下，外消旋产物的对映异构体在与（R）-甘油醛丙酮酸酯为手性助剂。这样获得的环状N，O-和N，N-乙缩醛的相对构型是通过NOE光谱法确定的。对两种结晶的N，O-和N，N-乙缩醛进行X射线结构分析可确定绝对构型。非对映体纯的乙缩醛的水解以高收率提供了对映体纯的配体。通过比较它们的CD光谱，也可以将绝对构型分配给第三对对映体纯的配体。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290113
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylthio-1-(2 hydroxyphenyl)ethanone 、 甲胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (RS)-2-<(2-benzylthio-1-methylamino)ethyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  Berkessel, Albrecht; Bats, Jan W.; Hueber, Martina, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 2, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II) Complexes of Chiral Tripodal N,O,S‐Ligands: Square‐Planar vs. pseudo‐Octahedral Coordination in the Solid State and in Solution, Metal‐Induced Racemization of the Ligand
  作者：Albrecht Berkessel、Lutz Seidel、Jan W. Bats、Michael Bolte、Thomas Neumann

  DOI：10.1002/cber.19971300713

  日期：1997.7

  The complexation behavior of three chiral, tripodal N,O,S-ligands with nickel(II) salts was examined. It was found that the coordination mode of the ligands (bidentate N,O and N,S; tridentate N,O,S) and of the central nickel ion (square-planar vs. pseudo-octahedral) is not simply an intrinsic property of the ligand-metal combination, but also a function of the counter ions and of the solvent of crystallization

  研究了三种手性三脚架N，O，S-配体与镍（II）盐的络合行为。发现配体（二齿N，O和N，S;三齿N，O，S）和中心镍离子（方平面vs.伪八面体）的配位模式不仅简单不仅是配体与金属的结合，而且还与抗衡离子和结晶溶剂的功能有关。在一种配体的情况下，只需将结晶的溶剂从甲醇变成乙醇，就可以来回切换反磁性方平面和顺磁性伪八面体形式。通过使用对映体纯的三脚架N，O，S-配体，揭示了金属诱导的外消旋作用，否则将无法检测到。