methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-[(2R)-2,3-dipalmitoyloxypropyloxy]hydroxyphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactoside | 934619-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-[(2R)-2,3-dipalmitoyloxypropyloxy]hydroxyphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactoside
• CAS: 934619-33-7
• 化学式: C₅₂H₉₁O₁₂P
• 分子量: 939.261
• InChiKey: BTLQZDUTBCGSRI-JXCDZKMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.08
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  145.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-[(2R)-2,3-dipalmitoyloxypropyloxy]hydroxyphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactoside 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半乳糖衍生的膦酸酯类似物作为分枝杆菌中磷脂酰肌醇生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  由甲基β-d-吡喃半乳糖苷合成了肌醇-1-磷酸和磷脂酰肌醇的基于半乳糖的膦酸酯类似物。亚磷酸异丙基二苯酯或亚磷酸三异丙基酯与6-碘-3,4-异亚丙基半乳糖苷的Michaelis-Arbuzov反应得到相应的膦酸酯。将二苯基膦酸酯脱保护，得到β-d-半乳糖苷6-膦酸酯甲基，其为肌醇-1-磷酸酯的类似物。将二异丙基膦酸酯的二异丙酯选择性地脱保护，并使用二环己基碳二亚胺将相应的阴离子与1,2-二棕榈酰-sn-甘油偶联。脱保护得到了磷脂酰肌醇的甲基β-d-半乳糖苷衍生的类似物。半乳糖衍生的磷脂酰肌醇和肌醇-1-磷酸酯的类似物不是分枝杆菌无细胞分枝杆菌中参与磷脂酰肌醇甘露糖苷生物合成的分枝杆菌甘露糖基转移酶（浓度高达1 mM）的底物。已显示半乳糖衍生的磷脂酰肌醇的膦酸酯类似物是0.01 mM的PimA甘露糖基转移酶的抑制剂，参与从磷脂酰肌醇合成磷脂酰肌醇甘露糖苷，并且是下一个甘露糖基转移酶的较弱的抑

  DOI：

  10.1039/b616450a
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methylphosphonic acid;N,N-diethylethanamine 、 1,2-二棕榈酰-rac-丙三醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-[(2R)-2,3-dipalmitoyloxypropyloxy]hydroxyphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖衍生的膦酸酯类似物作为分枝杆菌中磷脂酰肌醇生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  由甲基β-d-吡喃半乳糖苷合成了肌醇-1-磷酸和磷脂酰肌醇的基于半乳糖的膦酸酯类似物。亚磷酸异丙基二苯酯或亚磷酸三异丙基酯与6-碘-3,4-异亚丙基半乳糖苷的Michaelis-Arbuzov反应得到相应的膦酸酯。将二苯基膦酸酯脱保护，得到β-d-半乳糖苷6-膦酸酯甲基，其为肌醇-1-磷酸酯的类似物。将二异丙基膦酸酯的二异丙酯选择性地脱保护，并使用二环己基碳二亚胺将相应的阴离子与1,2-二棕榈酰-sn-甘油偶联。脱保护得到了磷脂酰肌醇的甲基β-d-半乳糖苷衍生的类似物。半乳糖衍生的磷脂酰肌醇和肌醇-1-磷酸酯的类似物不是分枝杆菌无细胞分枝杆菌中参与磷脂酰肌醇甘露糖苷生物合成的分枝杆菌甘露糖基转移酶（浓度高达1 mM）的底物。已显示半乳糖衍生的磷脂酰肌醇的膦酸酯类似物是0.01 mM的PimA甘露糖基转移酶的抑制剂，参与从磷脂酰肌醇合成磷脂酰肌醇甘露糖苷，并且是下一个甘露糖基转移酶的较弱的抑

  DOI：

  10.1039/b616450a