p-Chlorbenzoylformoin | 22716-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlorbenzoylformoin
• 英文别名: 1,4-bis-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydroxy-but-2-ene-1,4-dione；1,4-Bis-(4-chlor-phenyl)-2,3-dihydroxy-but-2-en-1,4-dion
• CAS: 22716-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 337.159
• InChiKey: VBEOMARWXOAKBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis-(4-chloro-phenyl)-2,4-dihydroxy-furan-3-one 、 苯 生成 p-Chlorbenzoylformoin
  参考文献：
  名称：

  Acetylformoin 和相关化合物的合成和结构。六、替代效应

  摘要：

  在氰化物离子的存在下，α-酮醛发生二聚反应生成酰基甲醛。研究了该化合物的互变异构现象。发现 I 和 II 之间的互变异构受溶剂和取代基的影响。在接受质子的溶剂（乙醇、四氢呋喃）中，我占主导地位。在不含乙醇的氯仿中，几乎所有取代基都以 II 为主。在含乙醇的氯仿中，一些酰基甲醛以 I 的形式存在，而另一些则以 II 的形式存在。当 R=t-Bu 和 pX–C6H4（X=H、t-Bu、Cl 和 Br）时，观察到前一种情况；后一种情况，当 R=Me、i-Pr 和 p-Me-C6H4 时。在前一种情况下，乙醇与 I 缓慢反应生成 O-乙基衍生物 (III)。当 R=2,4,6-Me3–C6H2 时，II 在所有状态中占主导地位。当 R=p-Cl-C6H4 和 p-Br-C6H4 时，I 和 II 被分离为晶体。溶剂效应是根据 I 与碱性和羟基溶剂的氢键相互作用来解释的。（备注：图形省略。）

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2927

文献信息

• Über Formoine II
  作者：P. Karrer、Carlo Musante

  DOI：10.1002/hlca.193501801157

  日期：——