7-bromo-3-hydroxy-2-naphthoic acid-N,N-diethylamide | 574001-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-bromo-3-hydroxy-2-naphthoic acid-N,N-diethylamide
• 英文别名: 7-bromo-N,N-diethyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 574001-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: JWUOHJANVBIZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-hydroxy-2-naphthoic acid-N,N-diethylamide 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以18%的产率得到7-bromo-3-hydroxy-4-iodo-2-naphthoic acid-N,N-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-7-溴-2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-bromo-3-hydroxy-2-naphthoic acid-N,N-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206