(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-eth-(E)-ylidene-amine | 153725-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Bis-trimethylsilanyl-methyl)-eth-(E)-ylidene-amine
• 英文别名: N-[bis(trimethylsilyl)methyl]ethanimine
• CAS: 153725-07-6
• 化学式: C₉H₂₃NSi₂
• 分子量: 201.459
• InChiKey: OBWAFWIYARSYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Bis-trimethylsilanyl-methyl)-eth-(E)-ylidene-amine 在 4 A molecular sieve 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 [(2S,3S)-1-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-methyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palomo, Claudio; Aizpurua, Jesus M.; Legido, Marta, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 11, p. 1317 - 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅基)甲胺 、 乙醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Bis-trimethylsilanyl-methyl)-eth-(E)-ylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  Palomo, Claudio; Aizpurua, Jesus M.; Legido, Marta, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 11, p. 1317 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Quaternary Stereogenic Centers via [2 + 2] Cycloaddition Reactions. Synthesis of Homochiral 4,4-Disubstituted 2-Azetidinones and Imine Substituent Effects on β-Lactam Formation
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. García、Regina Galarza、Marta Legido、Raquel Urchegui、Pascual Román、Antonio Luque、Juan Server-Carrió、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo962017z

  日期：1997.4.1

  A study on the asymmetric construction of quaternary stereogenic centers via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes with ketimines is described. Reaction of achiral ketenes and chiral alpha-alkoxy ketone-derived imines resulted in formation of new beta-lactams as single diastereomers. The cycloaddition was extended to pyruvate imines, aralkyl ketone-derived imines, and dialkyl ketimines. In these

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。
• N-alkylydene[bis(trimethylsilyl)methyl]-amines: a new series of stable imines
  作者：Antonella Capperucci、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Jacques Dunogues、Stephan Grelier、Jean-Paul Picard、Claudio Palomo、Jesus-Maria Aizpurua

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80481-p

  日期：1993.10

  Reaction of [bis(trimethylsilyl)methyl]amine with aldehydes, leads to Schiff bases with unexpected remarkable stability.
• A Contribution to the Asymmetric Synthesis of 3-Amino β-Lactams: The Diastereoselective [2+2] Cycloaddition Reaction of Chiral Aminoketene Equivalents with Enolizable Aldehyde-Derived Imines
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Marta Legido、Antonia Mielgo、Regina Galarza

  DOI：10.1002/chem.19970030909

  日期：1997.9

  AbstractN‐[Bis(trimethylsilyl)methyl]imines 9 show unique chemical properties when compared with conventional imines. Their reaction with optically pure aminoketenes derived from dehydrochlorination of 14 and 15 affords the corresponding 3‐amino‐4‐alkyl‐β‐lactams 16 and 17 in good yields and high diastereoselectivities. The mild deprotection of bis(trimethylsilyl)methyl‐ and phenyloxazolidinone moieties with, respectively, cerium(IV) ammonium nitrate and lithium/ammonia or hydrogen/Pd(OH)2 allows the preparation of a variety of β‐lactam antibiotic building blocks.
• Palomo, Claudio; Aizpurua, Jesus M.; Legido, Marta, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 11, p. 1317 - 1318
  作者：Palomo, Claudio、Aizpurua, Jesus M.、Legido, Marta、Galarza, Regina、Deya, Pere M.、et al.

  DOI：——

  日期：——