(2R,3R)-2,3-epoxy-O-methoxymethyl-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol | 663615-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-O-methoxymethyl-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-benzyl-2-(methoxymethoxymethyl)-2-methyloxirane
• CAS: 663615-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XRQAEMFKROIZHK-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-O-methoxymethyl-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol 在 titanium monochloride triphenoxide 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-5-Benzyl-4-methoxymethoxymethyl-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在钛取代度更高的环氧化物上的钛介导的区域选择性开环反应中的化学和立体选择性

  摘要：

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.006
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 ((2R,3R)-3-benzyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3R)-2,3-epoxy-O-methoxymethyl-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在钛取代度更高的环氧化物上的钛介导的区域选择性开环反应中的化学和立体选择性

  摘要：

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.006

文献信息

• Asymmetric construction of quaternary carbon centers by titanium-mediated stereospecific allylation of 2,3-epoxy alcohol derivatives
  作者：Hiroaki Ohno、Kei Hiramatsu、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.112

  日期：2004.1

  A general procedure for the asymmetric construction of a quaternary carbon center from readily available 2,3-epoxy alcohol derivatives was developed. Ring-opening reaction of 2-substituted 2,3-epoxy alcohol derivatives with a reagent prepared from allylmagnesium halide and chlorotitanium triphenoxide affords allylated 1,3-diols having a chiral quaternary carbon as a single isomer by the anti pathway. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.