tert-butyl γ-phthalimidocrotonate | 1268828-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl γ-phthalimidocrotonate
• CAS: 1268828-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: XAGPBNMMBCTEJM-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl γ-phthalimidocrotonate 、 苯硼酸 在 [{(R,R)-1,2-bis(tert-butylsulfinyl)benzene}RhCl]2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 3-phenyl-4-phthalimidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to γ-phthalimido-substituted-α,β-unsaturated carboxylic acid esters: an approach to γ-amino acids

  摘要：

  Efficient Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to ethyl-gamma-phthalimidocrotonate by using bis-sulfoxide ligand affords gamma-aminobutyric acid (GABA) derivatives with high enantioselectivities (90-96% ee) under mild conditions. Optically pure (S)-Baclofen and (S)-Rolipram have been prepared successfully through this synthetic route. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.044
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-溴丁-2-烯酸叔丁酯 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tert-butyl γ-phthalimidocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to γ-phthalimido-substituted-α,β-unsaturated carboxylic acid esters: an approach to γ-amino acids

  摘要：

  Efficient Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to ethyl-gamma-phthalimidocrotonate by using bis-sulfoxide ligand affords gamma-aminobutyric acid (GABA) derivatives with high enantioselectivities (90-96% ee) under mild conditions. Optically pure (S)-Baclofen and (S)-Rolipram have been prepared successfully through this synthetic route. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.044