methyl 2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-(2-naphthyl)acetate | 1423047-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-(2-naphthyl)acetate
• CAS: 1423047-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: MRHLTNBYLCDGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 叔丁基磺酰胺 、 2-萘甲醛 在 六正丁基二锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 、 methyl 2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-(2-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由双金属试剂辅助从醛，胺成分和气态二氧化碳一步合成外消旋α-氨基酸

  摘要：

  α-氨基酸是人类生活中必不可少的资源，并且作为有机合成的基础材料非常有用。α-氨基酸的核心框架可分为三个基本成分：醛，胺和二氧化碳（CO 2）。我们在此报告，通过一次操作即可成功地从这三种基本且廉价的化学品中一步完成α-氨基酸的合成，其中将醛，磺酰胺和气态CO 2的混合物加热至100° Bu 3 Sn‐SnBu 3存在的情况下的C和CsF。在此一锅顺序方案中，涉及两个重要的中间体（亚胺和α-氨基锡烷），并且原位生成的锡烷基阴离子起着至关重要的作用，特别是对于在存在质子源的情况下有效的亚胺锡烷基化以及促进由于其高稳定性和对质子源存在的耐受性，可对不需要的α-烷氧基锡进行反苯乙烯修饰。这种方法学能够高产率地合成各种外消旋芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202332