(R)-1-Isopropyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 1042980-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-1-Isopropyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• CAS: 1042980-75-5
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₂
• 分子量: 472.671
• InChiKey: ONGMYAGSDBSDQW-OMBJRFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Isopropyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(R)-isopropyltetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助手性助剂介导的钯-羰基亚胺钯的不对称还原

  摘要：

  通过原位还原由亚胺2和8-苯基薄荷基的氯甲酸酯作为手性助剂生成的N-酰基亚胺离子中间体，实现了另一种在β-咔啉部分中引入手性的合成方法。该方法采用微波辅助辐射，并使用PdCl 2 / Et 3 SiH协议作为温和的还原剂，与常规的热反应相比，该方法将反应时间缩短至数分钟。还原产生的R-胺的非对映选择性（4-12：1），与从Noyori不对称氢化催化剂获得的产物相比，在手性辅助去除和光谱数据后将其分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.181
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline 、 (1R,2S,5R)-(-)-8-phenylmenthyl chloroformate 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-1-Isopropyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (S)-(−)-quinolactacin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (-)-quinolactacin B (-)-1 was performed in seven steps and 33% overall yield from tryptamine. The synthesis features the use of ruthenium catalytic asymmetric hydrogen reaction to introduce the chirality in dihydro-beta-carboline 2. Based on Noyori's work, the hydrogenation using the (R,R)-TsDPEN-Ru complex produces dihydro-beta-carbolines possessing the (S) absolute configuration, the corrected asymmetric center of the natural product. The synthetic quinolactacin B displayed optical rotations that was in accordance with that of the natural product, thereby supporting the (S) configuration for natural quinolactacin B. The final product's stereochemical assignment is in agreement with that proposed by Nakagawa and co-workers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.130

文献信息

• An efficient synthetic approach to optically active β-carboline derivatives via Pictet–Spengler reaction promoted by trimethylchlorosilane
  作者：Riichiro Tsuji、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00793-0

  日期：2003.1

  A highly diastereoselective Pictet-Spengler reaction using chiral tryptamine carbamates has been developed. The reaction proceeds using aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of trimethylchlorosilane. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.