3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanenitrile | 874997-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(5-Oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propionitrile；3-(5-oxo-2H-furan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 874997-99-6
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: ONOPSFWZTNLBSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanenitrile 在 KMnO₄/silica 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 4-((2RS,3SR)-2-(2-cyanoethyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  将硝基化合物非对映选择性地添加到α，β-不饱和γ-丁内酯中

  摘要：

  在此，我们报道了我们对非对映选择性加成硝基化合物到α，β不饱和γ丁内酯，得到相应的迈克尔加成物的结果9 - 17在中度至良好的产率和良好至优异的非对映异构比例。还描述了通过串联Michael-Nef协议将α，β-不饱和γ-丁内酯7和8一锅转换为相应的三取代的酮-γ-丁内酯24和25。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.163
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 (furan-2-yloxy)triisopropylsilane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  将硝基化合物非对映选择性地添加到α，β-不饱和γ-丁内酯中

  摘要：

  在此，我们报道了我们对非对映选择性加成硝基化合物到α，β不饱和γ丁内酯，得到相应的迈克尔加成物的结果9 - 17在中度至良好的产率和良好至优异的非对映异构比例。还描述了通过串联Michael-Nef协议将α，β-不饱和γ-丁内酯7和8一锅转换为相应的三取代的酮-γ-丁内酯24和25。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.163

文献信息

• Diastereoselective addition of nitro compounds to α,β-unsaturated γ-butyrolactones
  作者：Giovanni B. Rosso、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.163

  日期：2006.1

  Herein, we report our results on the diastereoselective addition of nitro compounds to α,β-unsaturated γ-butyrolactones, which afforded the corresponding Michael adducts 9–17 in moderate to good yields and good to excellent diastereoisomeric ratio. A one-pot conversion of α,β-unsaturated γ-butyrolactones 7 and 8 to the corresponding trisubstituted keto-γ-butyrolactones 24 and 25 via a tandem Michael–Nef

  在此，我们报道了我们对非对映选择性加成硝基化合物到α，β不饱和γ丁内酯，得到相应的迈克尔加成物的结果9 - 17在中度至良好的产率和良好至优异的非对映异构比例。还描述了通过串联Michael-Nef协议将α，β-不饱和γ-丁内酯7和8一锅转换为相应的三取代的酮-γ-丁内酯24和25。
• Formal Syntheses of (±)‐Tuberostemospiroline and (±)‐Stemona‐lactam R and Total Synthesis of (±)‐Stemoamide
  作者：Giovanni Bernardi Rosso、Bruno Matos Paz、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1002/ejoc.202200585

  日期：2022.7.27

  In this work, stemoamide has been prepared in its racemic form, as a 5 : 1 mixture of epimers, while attempting to obtain the putative structure of parvistemoamide, as previously described to be isolated from S. parviflora.

  在这项工作中，stemoamide 以其外消旋形式制备，作为差向异构体的 5:1 混合物，同时试图获得 parvistemoamide 的推定结构，如前所述从S. parviflora中分离。