2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenyl acetate | 1491136-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenyl acetate
• 英文别名: [2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenyl] acetate
• CAS: 1491136-87-8
• 化学式: C₁₅H₉I₂NO₃
• 分子量: 505.05
• InChiKey: UFSKUJIWQJXZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenyl acetate 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-dibutyl-4-[2-[6-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl]-9,9-difluoro-8,17-dioxa-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,11,13,15-heptaen-4-yl]ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代对发光2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑及其硼酸盐配合物光学性质的影响

  摘要：

  本文介绍了基于 2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑 (HBO) 支架的三种高荧光染料的多步合成和光物理特性，以及它们与 BF2 片段的螯合。这些染料在苯酚环的 3,5-位具有功能化，带有带有 TMS、p-tBuC6H4 或 p-NnBu2C6H4 基团的乙炔基延伸片段。所有新化合物均通过核磁共振光谱、质谱和元素分析进行​​表征。HBO 染料的光学特性表明，由于强激发态分子内质子转移 (ESIPT)，存在烯醇和酮带。这种 ESIPT 过程高度依赖于电子取代基的性质和溶剂的极性。在与 BF2 片段协调后，观察到典型的单线态发射，λem 范围从 439 到 553 nm，量子产率从 0.03 到 0.36。如果涉及芳香胺，则会观察到强聚集体，这些聚集体可以在孤电子对质子化时解离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300616
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代对发光2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑及其硼酸盐配合物光学性质的影响

  摘要：

  本文介绍了基于 2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑 (HBO) 支架的三种高荧光染料的多步合成和光物理特性，以及它们与 BF2 片段的螯合。这些染料在苯酚环的 3,5-位具有功能化，带有带有 TMS、p-tBuC6H4 或 p-NnBu2C6H4 基团的乙炔基延伸片段。所有新化合物均通过核磁共振光谱、质谱和元素分析进行​​表征。HBO 染料的光学特性表明，由于强激发态分子内质子转移 (ESIPT)，存在烯醇和酮带。这种 ESIPT 过程高度依赖于电子取代基的性质和溶剂的极性。在与 BF2 片段协调后，观察到典型的单线态发射，λem 范围从 439 到 553 nm，量子产率从 0.03 到 0.36。如果涉及芳香胺，则会观察到强聚集体，这些聚集体可以在孤电子对质子化时解离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300616