(E)-but-2-enyl 2-diazoacetate | 14746-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-but-2-enyl 2-diazoacetate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] (2E)-2-diazoacetate
• CAS: 14746-03-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: NMVWCJQCEKBAQD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-enyl 2-diazoacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴重氮乙酸酯的分子内环丙烷化

  摘要：

  由相应的烯丙醇和溴乙酰溴制备了一系列烯丙重氮乙酸酯。当烯丙基重氮乙酸酯用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 和 N-溴代琥珀酰亚胺处理时，迅速完全转化为相应的烯丙基溴重氮乙酸酯。烯丙基溴重氮乙酸盐暴露于铑 (II) 催化剂会诱导分子内环丙烷化，并产生环丙基溴内酯的产率从低到高取决于取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340170
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-ene-1-yl bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-but-2-enyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  溴重氮乙酸酯的分子内环丙烷化

  摘要：

  由相应的烯丙醇和溴乙酰溴制备了一系列烯丙重氮乙酸酯。当烯丙基重氮乙酸酯用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 和 N-溴代琥珀酰亚胺处理时，迅速完全转化为相应的烯丙基溴重氮乙酸酯。烯丙基溴重氮乙酸盐暴露于铑 (II) 催化剂会诱导分子内环丙烷化，并产生环丙基溴内酯的产率从低到高取决于取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340170

文献信息

• (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-methylcyclopropyl) Glycine Is a Potent and Selective Metabotropic Group 2 Receptor Agonist with Anxiolytic Properties
  作者：Iván Collado、Concepción Pedregal、Angel Mazón、Juan Félix Espinosa、Jaime Blanco-Urgoiti、Darryle D. Schoepp、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Ann E. Kingston

  DOI：10.1021/jm0110486

  日期：2002.8.1

  asymmetric synthesis and biological activity of (2S,1'S,2'S,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-methylcyclopropyl) glycine 7 and its epimer at the C3' center 6 are described. Compound 7 is a highly potent and selective agonist for group 2 metabotropric glutamate receptors (mGluRs). It is also systemically 4 orders of magnitude more active in the fear-potentiated startle model of anxiety in rats than the rigid constrained

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。
• <i>In situ</i> generation of nitrile oxides from copper carbene and <i>tert</i>-butyl nitrite: synthesis of fully substituted isoxazoles
  作者：Rongxiang Chen、Abosede Adejoke Ogunlana、Shangwen Fang、Wenhao Long、Hongmei Sun、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c8ob01067f

  日期：——

  Herein, we present a novel [3 + 2] cycloaddition reaction of β-keto esters with nitrile oxides, which were generated in situ from copper carbene and tert-butyl nitrite. This three-component reaction provides new methodology for the direct synthesis of fully substituted isoxazole derivatives, featuring mild reaction conditions, readily accessible starting materials and simple operation. The experimental

  在这里，我们提出了一种新的β-酮酯与腈氧化物的[3 + 2]环加成反应，该腈氧化物是由卡宾铜和亚硝酸叔丁酯原位生成的。这种三组分反应为温和的反应条件，容易获得的起始原料和简单的操作提供了直接合成完全取代的异恶唑衍生物的新方法。实验研究和DFT计算表明，该反应从关键中间体腈氧化物的生成开始，然后是β-酮酸酯的[3 + 2]环加成反应，从而生成最终的异恶唑产物。
• Coupling Reaction of Cu-Based Carbene and Nitroso Radical: A Tandem Reaction To Construct Isoxazolines
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Shangwen Fang、Wenhao Long、Hongmei Sun、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02885

  日期：2017.11.3

  unprecedented cross-coupling reaction between copper carbene and nitroso radical has been developed. This radical-carbene coupling reaction (RCC reaction) offers a novel approach for the preparation of various isoxazolines, which features the construction of C–C, C–O, and C═N bonds in a one-pot process. The synthetic utility of our method is further enhanced by its mild reaction conditions, wide substrate

  在这封信中，已经开发出卡宾铜与亚硝基自由基之间空前的交叉偶联反应。这种自由基-卡宾偶联反应（RCC反应）为制备各种异恶唑啉提供了一种新颖的方法，其特征是通过一锅法构建C–C，C–O和C═N键。温和的反应条件，广泛的底物范围和简单的操作方法进一步提高了我们方法的合成效用。
• Cyclopropane-Derived Peptidomimetics. Design, Synthesis, Evaluation, and Structure of Novel HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Stephen F. Martin、Gordon O. Dorsey、Todd Gane、Michael C. Hillier、Horst Kessler、Matthias Baur、Barbara Mathä、John W. Erickson、T. Nagarajan Bhat、Sanjeev Munshi、Sergei V. Gulnik、Igor A. Topol

  DOI：10.1021/jm980033d

  日期：1998.5.1

  dynamic calculations using an explicit DMSO solvent box. The preferred solution conformations of 9 and 10 are extended structures that closely resemble the three-dimensional structure of 10 bound to HIV-1 protease as determined by X-ray crystallographic analysis of the complex. This work convincingly demonstrates that extended structures of peptides may be stabilized by the presence of substituted cyclopropanes

  为了确立使用三取代的环丙烷作为肽模拟物来稳定延伸的肽结构的一般功效，将环丙烷20a-d作为替代物掺入了9-13中，它们是已知的HIV-1蛋白酶抑制剂14和15的类似物。 20a-d开始于Rh2 [5（S）-MEPY] 4-催化的烯丙基重氮酯16a-d的环化反应，得到高对映体过量的环丙基内酯17a-d。使用Weinreb方案打开内酯部分并直接将中间体酰胺18a-d重新官能化，得到20a-d。使用相似的反应序列来制备N-甲基-2-吡啶基类似物28。20a-d和28与已知的二氨基二醇22的偶联以9-13递送。在生物学试验中发现伪肽9-12是野生型HIV-1蛋白酶的竞争性抑制剂，其中Kis为0.31-0.35 nM（9），0.16-0.21 nM（10），0.47 nM（11）和0.17 nM（12）。因此，这些抑制剂与衍生自它们的已知抑制剂14（IC50 = 0.22 nM）大致相等。另一方面，13（Ki
• Excitatory amino acid receptor modulators
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06504052B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  Compounds of the formula (I) in which R1 is C1-10 allyl; C2-10 alkenyl; C2-10 alkynyl; phenyl-C2-10 alkyl or phenyl-C2-10 alkenyl; and salts and esters thereof, modulate metabotropic glutamate receptor function and are useful in treating disorders of the central nervous system

  式(I)中R1为C1-10烯丙基；C2-10烯基；C2-10炔基；苯基-C2-10烷基或苯基-C2-10烯基的化合物及其盐和酯，可以调节代谢型谷氨酸受体功能，并用于治疗中枢神经系统的疾病。