methyl 9-ethyl-9-fluorenecarboxylate | 32501-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 9-ethyl-9-fluorenecarboxylate
• 英文别名: 9-ethyl-fluorene-9-carboxylic acid methyl ester；9-Aethyl-fluoren-9-carbonsaeure-methylester；9-Ethyl-fluoren-carbonsaeure-(9)-methylester；9-Ethyl-fluorencarbonsaeure-(9)-methylester；9-Ethyl-9-methoxycarbonyl-fluoren；methyl 9-ethylfluorene-9-carboxylate
• CAS: 32501-33-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: OZUCJSNXMDRRHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  367.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-ethyl-9-fluorenecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 9-Hydroxymethyl-9-aethyl-fluoren
  参考文献：
  名称：

  WAGNER-MEERWEIN 重排的研究。第一部分

  摘要：

  Dibenz[b,f]oxepin 及其 10-甲基衍生物已通过合适的呫吨衍生物的扩环制备。2-氟菲由2-氟芴合成。

  DOI：

  10.1139/v56-131
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-9-methoxyfluorene 在 重氮甲烷 、 potassium Sodium 、 二氧化碳 、 lithium 、 1,2-二溴乙烷 、 汞 作用下， 反应 3.58h， 生成 methyl 9-ethyl-9-fluorenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳27.（9-烷基-9-芴基）-甲基锂（或铯）和2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂的重排

  摘要：

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90451-x

文献信息

• STUDIES IN THE WAGNER–MEERWEIN REARRANGEMENT. PART III
  作者：F. A. L. Anet、P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v58-111

  日期：1958.5.1

  2-(9-Methyl-9-fluorenyl)-propan-2-ol and 3-(9-ethyl-9-fluorenyl)-pentan-3-ol have been prepared and shown to give 9,10-dimethyl- and 9-10-diethylphenanthrene, respectively, when heated with polyphosphoric acid.

  已经制备了2-(9-甲基-9-芴基)-丙醇和3-(9-乙基-9-芴基)-戊醇，并且在与多聚磷酸加热时分别生成了9,10-二甲基和9,10-二乙基菲。
• Anionic Dimerization in Reductive Cleavage of an Allyl Ether with Sodium-Potassium Alloy
  作者：D. H. Hunter、D. W. Moore

  DOI：10.1139/v71-271

  日期：1971.5.15

  The reaction of 9-methoxy-9-vinylfluorene (2a) with sodium–potassium alloy does not yield the expected 9-vinylfluorenylanion (1). The anions derived from the reaction were characterized by carbonation and subsequent methylation. Four esters (5, 6, 7, and 8) accounting for about two-thirds of the starting material were isolated and characterized. Structures were assigned on the basis of mass spectra

  9-甲氧基-9-乙烯基芴（2a）与钠钾合金的反应不会产生预期的9-乙烯基芴阴离子（1）。源自反应的阴离子的特征在于碳酸化和随后的甲基化。分离并表征了约占起始材料三分之二的四种酯（5、6、7 和 8）。在质谱和核磁共振谱的基础上分配结构，特别是使用去偶联实验。介绍了一个简要的机械方案。
• Solov'yanov, A. A.; Karpyuk, A. D.; Sizov, A. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 8, p. 1461 - 1466
  作者：Solov'yanov, A. A.、Karpyuk, A. D.、Sizov, A. Yu.、Beletskaya, I. P.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——