(E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 1254353-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone；[(E)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 1254353-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: AWTWGJLDKNTGFB-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structures, and theoretical studies of (E)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone and (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone

  摘要：

  合成了两种硫半肟，分别为(E)-2-(2,4-二甲氧基苯甲叉)硫半肟（24-MBTSC (1)）和(E)-2-(2,5-二甲氧基苯甲叉)硫半肟（25-MBTSC (2)），它们分别由2,4-二甲氧基苯甲醛和2,5-二甲氧基苯甲醛与硫半肟反应得到，结构通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、^1H NMR光谱以及X射线单晶衍射分析进行表征。对化合物1和2进行了分子轨道计算，使用了从头算方法（HF）和密度泛函方法（B3LYP），采用6-31G基组。化合物1在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c，晶格参数为a = 8.1342(5) Å，b = 18.1406(10) Å，c = 8.2847(6) Å，β = 109.7258(17)°，体积V = 1150.75(12) ų，Z = 4，而化合物2则在正交晶系中结晶，空间群为Pbca，晶格参数为a = 11.0868(6) Å，b = 13.1332(6) Å，c = 15.9006(8) Å，体积V = 2315.2(2) ų，Z = 8。化合物1和2在C=N双键处显示出顺式构型。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9637-3

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structures, and theoretical studies of (E)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone and (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone
  作者：Aliakbar Dehno Khalaji、Gholamhossein Grivani、Samaneh Jalali Akerdi、Kazuma Gotoh、Hiroyuki Ishida、Hossein Mighani

  DOI：10.1007/s11224-010-9637-3

  日期：2010.10

  Two thiosemicarbazones, (E)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone (24-MBTSC (1)) and (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone (25-MBTSC (2)), derived from 2,4-dimethoxybenzaldehyde and 2,5-dimethoxybenzaldehyde, respectively, with thiosemicarbazide have been synthesized and their structures were characterized by elemental analyses, FT-IR, 1H NMR spectroscopy, and X-ray single-crystal diffraction analysis. Molecular orbital calculations have been carried out for 1 and 2 by using an ab initio method (HF) and also density functional method (B3LYP) at 6-31G basis set. Compound 1 crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c, with a = 8.1342(5) Å, b = 18.1406(10) Å, c = 8.2847(6) Å, β = 109.7258(17)°, V = 1150.75(12) Å3, and Z = 4, whereas compound 2 crystallizes in the orthorhombic system, space group Pbca, with a = 11.0868(6) Å, b = 13.1332(6) Å, c = 15.9006(8) Å, V = 2315.2(2) Å3, and Z = 8. The compounds 1 and 2 displays a trans-configuration about the C=N double bond.

  合成了两种硫半肟，分别为(E)-2-(2,4-二甲氧基苯甲叉)硫半肟（24-MBTSC (1)）和(E)-2-(2,5-二甲氧基苯甲叉)硫半肟（25-MBTSC (2)），它们分别由2,4-二甲氧基苯甲醛和2,5-二甲氧基苯甲醛与硫半肟反应得到，结构通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、^1H NMR光谱以及X射线单晶衍射分析进行表征。对化合物1和2进行了分子轨道计算，使用了从头算方法（HF）和密度泛函方法（B3LYP），采用6-31G基组。化合物1在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c，晶格参数为a = 8.1342(5) Å，b = 18.1406(10) Å，c = 8.2847(6) Å，β = 109.7258(17)°，体积V = 1150.75(12) ų，Z = 4，而化合物2则在正交晶系中结晶，空间群为Pbca，晶格参数为a = 11.0868(6) Å，b = 13.1332(6) Å，c = 15.9006(8) Å，体积V = 2315.2(2) ų，Z = 8。化合物1和2在C=N双键处显示出顺式构型。
• Structural, spectroscopic (IR, Raman, and NMR), quantum chemical, and molecular docking analysis of (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide and its dimers
  作者：D. Shobana、S. Sudha、D. Ramarajan、Nikola Ristivojević、Aleksandra Rakić、Dušan Dimić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131277

  日期：2022.1

  optimization of the structure. The highest resemblance to the crystallographic structure was obtained for structure optimized at M05-2X/6-311++G(d,p) level of theory. This structure was further used for the prediction of IR, Raman, and NMR spectra. The detailed vibrational and NMR analysis, with the most prominent bands assigned, proved that the experimental and theoretical spectra match well and that

  氨基硫脲是一类重要的具有显着生物活性的化合物。在这篇文章中，描述了 (E)-2-(2,5-二甲氧基亚苄基)肼碳硫酰胺 (DBH) 的晶体结构，并进一步的光谱研究（IR、拉曼、1 H 和13C NMR) 研究。几种密度泛函理论泛函（B3LYP、CAM-B3LYP、APFD、PBEPBE、M05-2X 和 M06-2X）结合 6-311++G(d,p) 被应用于结构的优化。对于在 M05-2X/6-311++G(d,p) 理论水平优化的结构，获得了与晶体结构的最高相似性。该结构进一步用于预测 IR、拉曼和 NMR 光谱。详细的振动和 NMR 分析，分配了最突出的谱带，证明实验和理论光谱匹配良好，并且所获得的理论水平适合于结构描述。特别强调了DBH和水/DMSO- DBH二聚体的分析结构来检查特定的相互作用。自然键轨道 (NBO) 和分子中的量子原子 (QTAIM) 理论被应用于量化这些相互作用