(S)-tert-butyl-(5-(3-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl)guanidino)-1-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy) pentan-2-yl) carbamate | 1373558-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-(5-(3-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl)guanidino)-1-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy) pentan-2-yl) carbamate
• 英文别名: [(2S)-5-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1373558-71-4
• 化学式: C₂₇H₃₇N₅O₉S
• 分子量: 607.685
• InChiKey: IYWBEEXEGZNDLP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-(1-hydroxy-5-(3-(mesitylsulfonyl)guanidino)pentan-2-yl)carbamate 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75.3%的产率得到(S)-tert-butyl-(5-(3-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl)guanidino)-1-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy) pentan-2-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient (R-X-R)-Type Carbamates as Molecular Transporters for Cellular Delivery

  摘要：

  The (R-X-R) motif-containing arginine-rich peptides are among the most effective cell-penetrating peptides. The replacement of amide linkages in the (R-X-R) motif by carbamate linkages as in (r-ahx-r)(4) or (r-ahx-r-r-apr-r)(2) increases the efficacy of such oligomers several-fold. Internalization of these oligomers in mammalian cell lines occurs by an energy-independent process. These oligomers show efficient delivery of biologically active plasmid DNA into CHO-K1 cells.

  DOI：

  10.1021/ja210026m