(5R,10S,13R,14R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-13-methyl-1,17-dioxo-1,2,3,4,5,6,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester | 130993-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R,10S,13R,14R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-13-methyl-1,17-dioxo-1,2,3,4,5,6,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 130993-63-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆Si
• 分子量: 474.67
• InChiKey: HDHAFYQKWVCDGR-BGLQKQMZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10S,13R,14R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-13-methyl-1,17-dioxo-1,2,3,4,5,6,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 14β-hydroxy-1,7,17-trioxo-5β,8-androstene-10β-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-hydroxy steroids. Total synthesis of methyl 14β-hydroxy-1,7,17-trioxo-5β,8-androstene-10β-oate and related compounds

  摘要：

  标题化合物22和甲基14α-羟基-5β,13α,8-雄烯-1,7,17-三酮-10β-酯21的全合成报道。我们还描述了2-甲基-1,3-环戊二酮对二烯酮14的1,6-迈克尔加成，以及质子铵盐催化的环β-酮酸酯对共轭乙炔酮13的分子内迈克尔加成。关键词：心苷类化合物，类固醇合成，醛缩反应，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v90-296
• 作为产物：
  描述：

  (5R,10S)-14-Hydroxy-13-methyl-1,7,17-trioxo-1,2,3,4,5,6,7,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 以25.0 mg的产率得到(5R,10S,13S,14S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-13-methyl-1,17-dioxo-1,2,3,4,5,6,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-hydroxy steroids. Total synthesis of methyl 14β-hydroxy-1,7,17-trioxo-5β,8-androstene-10β-oate and related compounds

  摘要：

  标题化合物22和甲基14α-羟基-5β,13α,8-雄烯-1,7,17-三酮-10β-酯21的全合成报道。我们还描述了2-甲基-1,3-环戊二酮对二烯酮14的1,6-迈克尔加成，以及质子铵盐催化的环β-酮酸酯对共轭乙炔酮13的分子内迈克尔加成。关键词：心苷类化合物，类固醇合成，醛缩反应，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v90-296